(R)-2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid | 202831-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid
• CAS: 202831-85-4
• 化学式: C₃₂H₃₆NO₁₁P
• 分子量: 641.612
• InChiKey: TWTSJVZLOQZPCV-ANXWHNNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {2-[(R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionylamino]-ethyl}-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t

文献信息

• Modular Total Synthesis of Farnesyl Analogues of Cell Wall Precursors Lipid I and II Containing the <i>Staphylococcus aureus</i> Pentaglycine Bridge Modification
  作者：Lukas M. Wingen、Marvin Rausch、Tanja Schneider、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01004

  日期：2020.8.7

  A scalable and modular total synthesis of 3-lipid I and 3-lipid II was accomplished by a novel route involving an efficient solid phase synthesis of the peptide fragment and an effective chemoenzymatic attachment of the second sugar moiety. The generality of this route was further documented by the synthesis of an analogue bearing the pentaglycine interpeptidic bridge modification characteristic for

  通过一种新颖的途径完成了3-脂质I和3-脂质II的可扩展和模块化的总合成，该途径包括肽片段的有效固相合成和第二糖部分的有效化学酶连接。这条路线的普遍性进一步通过合成具有人类病原体金黄色葡萄球菌的五甘氨酸肽间桥修饰特征的类似物来证明。
• Versatile synthesis of pathogen specific bacterial cell wall building blocks
  作者：Lukas Martin Wingen、Christina Braun、Marvin Rausch、Harald Gross、Tanja Schneider、Dirk Menche

  DOI：10.1039/d2ra01915a

  日期：——

  lipid I and II analogs is reported. The modular route was based on a three coupling strategy involving an efficient solid phase synthesis of the elaborate peptide fragment, which proceeded with excellent yield and stereoselectivity and was efficiently applied for the convergent synthesis of 3-lipid I and II. Furthermore, the generality of this route was demonstrated by synthesis of 3-lipid I congeners

  报告了有关开发法呢基脂质 I 和 II 类似物的新型合成序列的设计、策略和策略的全部细节。模块化路线基于三偶联策略，涉及精细肽片段的有效固相合成，其以优异的产率和立体选择性进行，并有效地应用于 3-脂质 I 和 II 的聚合合成。此外，该途径的普遍性通过合成金黄色葡萄球菌和粪肠球菌特有的 3-脂质 I 同系物得到证实。所有 3-脂质 I 和 II 结构单元均以高纯度获得，显示出高光谱分辨率。
• Substrate Synthesis and Activity Assay for MurG
  作者：Hongbin Men、Peter Park、Min Ge、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja974221p

  日期：1998.3.1