Dimethyl-<1aR-(1aβ,2β,2aβ,6α,6aα,7aβ)>-decahydro-2a,6-dimethyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)naphth-<2,3-b>-oxirane-1a,6-dicarboxylate | 171826-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Dimethyl-<1aR-(1aβ,2β,2aβ,6α,6aα,7aβ)>-decahydro-2a,6-dimethyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)naphth-<2,3-b>-oxirane-1a,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl <1aR(1aβ,2β,2aβ,6α,6aα,7aβ)>-decahydro-2a,6-dimethyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)naphth<2,3-b>oxiran-1a,6-dicarboxylate；dimethyl (1aR,2aR,3R,6aS,7R,7aS)-3,6a-dimethyl-7-(4-methyl-3-oxopentyl)-2,2a,4,5,6,7-hexahydro-1aH-naphtho[6,7-b]oxirene-3,7a-dicarboxylate
• CAS: 171826-01-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: ZGIDQOUREGCDLW-XIZSKXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-<1aR-(1aβ,2β,2aβ,6α,6aα,7aβ)>-decahydro-2a,6-dimethyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)naphth-<2,3-b>-oxirane-1a,6-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到(1aR,2aR,3R,6aS,7R,7aS)-7-(2-Isopropoxycarbonyl-ethyl)-3,6a-dimethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene-3,7a-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成油内酯类似物

  摘要：

  摘要描述了从松香酸开始合成高倍半萜烯内酯的新类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200066683
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,5R,8aR)-methyl-6-formyl-1,4a-dimethyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium tungstate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 Dimethyl-<1aR-(1aβ,2β,2aβ,6α,6aα,7aβ)>-decahydro-2a,6-dimethyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)naphth-<2,3-b>-oxirane-1a,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton

  摘要：

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.

  DOI：

  10.1007/bf00811381

文献信息

• Synthesis Of New Chiral Synthons Through Regioselective Ozonolysis Of Methyl Abietate
  作者：Catarina dos Santos、César R.S. de Rosso、Paulo M. Imamura

  DOI：10.1080/00397919908086178

  日期：1999.6
• New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton
  作者：E. Haslinger、A. H�fner

  DOI：10.1007/bf00811381

  日期：1995.10

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.
• Synthesis of an Oidiolactone Analogue from Abietic Acid
  作者：Paulo M. Imamura、Catarina dos Santos

  DOI：10.1081/scc-200066683

  日期：2005.8.1

  Abstract A synthesis of a new analogue of homosesquiterpene oidiolactone is described, starting from abietic acid.

  摘要描述了从松香酸开始合成高倍半萜烯内酯的新类似物。