13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7-en-18-oic acid | 104915-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7-en-18-oic acid
• 英文别名: (1R,4aR,5R,8aR)-6-formyl-1,4a-dimethyl-5-(4-methyl-3-oxo-pentyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid；(1R,4aR,5R,8aR)-6-formyl-1,4a-dimethyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 104915-32-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: UCRJIYGYSLKACR-JQERWDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7-en-18-oic acid 在 air 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 13,14-seco-13-oxoabiet-7-ene-14,18-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  有关二萜的知识。（第40部分）。关于异构四氧松香酸及其功能转化产物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19400230142
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 air 、 silica gel 作用下， 反应 3652.5h， 以2.3 mg的产率得到13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7-en-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  松香酸及其甲酯的氧化产物。

  摘要：

  在各种储存条件下研究了松果酸（1）及其甲酯（2），以提供它们优选的氧化机理的指示，并研究在松果烷骨架中修饰的最敏感位置。六种已知化合物，7alpha，13beta-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4a），7alpha，13alpha-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4b），12-oxoabietate甲基（6），7-oxodehydroabietate甲基（7）鉴定出7α-羟基脱氢松香酸甲酯（8）和​​13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7（8）-烯酸（11）。化合物7和8被认为是有效的过敏原。此外，还分离出六种新的氧化产物，分别是13β-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3a），13α-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3b），甲基7alpha-hydroperoxy-13alpha-hydroxya

  DOI：

  10.1021/np010656l

文献信息

• First synthesis of antitumoral dasyscyphin B
  作者：Ali Akhaouzan、Antonio Fernández、Ahmed I. Mansour、Esteban Alvarez、Ali Haidöur、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3ob41290c

  日期：——

  The first synthesis of dasyscyphin B, an antitumoral metabolite obtained from the ascomycete Dasyscyphus niveus, has been achieved starting from commercial abietic acid. The key steps of the synthetic sequence are the diastereoselective α-methylation of a ketoaldehyde, followed by an intramolecular aldol condensation and the further Diels–Alder cycloaddition of a dienol ester. The procedure reported will allow the synthesis of related metabolites functionalized in the A ring.

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。
• Oxidation Products of Abietic Acid and Its Methyl Ester
  作者：Sonja Prinz、Ursula Müllner、Jörg Heilmann、Karin Winkelmann、Otto Sticher、Ernst Haslinger、Antje Hüfner

  DOI：10.1021/np010656l

  日期：2002.11.1

  its methyl ester (2) were investigated under various storage conditions to provide an indication of their preferred oxidation mechanisms and to investigate the most susceptible positions for modification in the abietane skeleton. Six known compounds, methyl 7alpha,13beta-dihydroxyabiet-8(14)-enoate (4a), methyl 7alpha,13alpha-dihydroxyabiet-8(14)-enoate (4b), methyl 12-oxoabietate (6), methyl 7-oxodehydroabietate

  在各种储存条件下研究了松果酸（1）及其甲酯（2），以提供它们优选的氧化机理的指示，并研究在松果烷骨架中修饰的最敏感位置。六种已知化合物，7alpha，13beta-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4a），7alpha，13alpha-dihydroxyabiet-8（14）-enoate甲基（4b），12-oxoabietate甲基（6），7-oxodehydroabietate甲基（7）鉴定出7α-羟基脱氢松香酸甲酯（8）和​​13,14-seco-13,14-dioxoabiet-7（8）-烯酸（11）。化合物7和8被认为是有效的过敏原。此外，还分离出六种新的氧化产物，分别是13β-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3a），13α-乙氧基-7α-羟基枞8（14）-烯酸酯（3b），甲基7alpha-hydroperoxy-13alpha-hydroxya
• �ber eine neue Synthese von Desmethylambraoxid
  作者：Gerhard Buchbauer、Vera M. Heneis、Viktoria Krejci、Claudia Talsky、Hanneliese Wunderer

  DOI：10.1007/bf00811105

  日期：1985.11
• Zur Kenntnis der Diterpene. (40. Mitteilung). Über die isomeren Tetraoxy-abietinsäuren und deren funktionelle Umwandlungsprodukte
  作者：L. Ruzicka、L. Sternbach

  DOI：10.1002/hlca.19400230142

  日期：——
• Synthesis of Complex and Diverse Compounds through Ring Distortion of Abietic Acid
  作者：Ryan J. Rafferty、Robert W. Hicklin、Katherine A. Maloof、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201308743

  日期：2014.1.3

  and diverse, we have developed a strategy that uses natural products as a starting point for complex molecule synthesis. Herein we apply this complexity‐to‐diversity approach to abietic acid, an abundant natural product used commercially in paints, varnishes, and lacquers. From abietic acid we synthesize a collection of complex (as assessed by fraction of sp3‐hybridized carbons and number of stereogenic

  许多化合物筛选集合由结构复杂程度较低的成员组成。为了产生既复杂又多样化的化合物，我们开发了一种以天然产物为起点进行复杂分子合成的策略。在这里，我们将这种从多样性到多样性的方法应用于松香酸，松香酸是一种商业上广泛用于油漆，清漆和清漆的天然产物。从松香酸中，我们合成了一个复杂的小分子（通过sp 3-杂化碳的分数和立体异构中心的数量评估）和多种（通过Tanimoto分析评估）的集合。本文构建的84种化合物以及通过类似努力创建的化合物应在各种生物学筛选中找到效用。