(+/-)-[1-[3-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)-2-propynyl]-3-butenyl]urea | 299966-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-[1-[3-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)-2-propynyl]-3-butenyl]urea
• 英文别名: 7-(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)hept-1-en-6-yn-4-ylurea
• CAS: 299966-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: VJODRPKWUASDNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-[1-[3-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)-2-propynyl]-3-butenyl]urea 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)-hydroxymethyl]-4-methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-diazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-[1-[3-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)-2-propynyl]-3-butenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f