methyl 10α-methyl-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietate | 53110-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 10α-methyl-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietate
• 英文别名: cis methyl 7-oxo-podocarpa-8,11,13-trien-15-oate；7-oxo-10α-podocarpa-8,11,13-trien-15-oic acid methyl ester；7-Oxo-10α-podocarpa-8,11,13-trien-15-saeure-methylester；methyl (1R,4aR,10aR)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 53110-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: VLZCYMUKCICBKI-BPQIPLTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.499±41.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10α-methyl-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietate 在 溴 作用下， 生成 6ξ-bromo-7-oxo-10α-podocarpa-8,11,13-trien-15-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Ohmori, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 91,92,94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 三氯化铝 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 10α-methyl-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  对脱氢松香酸衍生物生物活性的结构影响。

  摘要：

  公开了15种衍生自脱氢松香酸的氢菲化合物的丝状真菌，酵母和细菌的合成和抗微生物活性的评估，这些化合物带有不同的官能团和A / B环连接的不同立体化学。获得的结果表明，它们的活性如何取决于C-18的官能度，可以通过脱异丙基或将其他基团引入分子来提高活性。尽管所测试的丝状真菌对几乎所有正在研究的化合物均敏感，但醛功能对抑制酵母菌显示出至关重要的作用。酒精和醛C-18衍生物也抑制革兰氏阳性细菌的生长，而革兰氏阴性细菌则不敏感。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33788

文献信息

• New Selective Synthesis of Oxidized Diterpene Resin Acid Derivatives
  作者：Bárbara Gigante、A. M. Lobo、S. Prabhakar、M. J. Marcelo-Curto

  DOI：10.1080/00397919108021788

  日期：1991.9

  Cis 3 and trans methyl 7-oxo-podocarpa-8,11,13-trien-15-oate 4 are synthesized in high yields by photo-oxygenation of cis 1 and trans methyl podocarpa-8,11,13-trien-15-oate 2 obtained from dehydroabietic acid.
• Steroide und Sexualhormone. 249. Mitteilung [1]. Zur Umwandlung von Dehydroabietins�ure in 14?-Methylsteroide I Die Partialsynthese von 5-Methoxy-17-oxo-14?-methyl-?5, 7, 9-des-A-�stratrien
  作者：Toni Wirthlin、Hansuli Wehrli、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19740570209

  日期：——

  AbstractA 18‐step transformation of dehydroabietic acid (1) into ketone 40, convenient starting material for the prparation of 14α‐methylsteroids, is described.
• Structural Effects on the Bioactivity of Dehydroabietic Acid Derivatives
  作者：Bárbara Gigante、Ana M. Silva、Maria João Marcelo-Curto、Sónia Savluschinske Feio、José Roseiro、Lucinda V. Reis

  DOI：10.1055/s-2002-33788

  日期：2002.8

  their activity is dependent of the functionality at C-18, which can be increased by deisopropylation or introduction of other groups into the molecule. While the filamentous fungus tested is sensitive to almost all of the compounds under study, the aldehyde function showed to be of major importance to the inhibition of yeast. Alcohols and aldehyde C-18 derivatives also inhibit the growth of a Gram-positive

  公开了15种衍生自脱氢松香酸的氢菲化合物的丝状真菌，酵母和细菌的合成和抗微生物活性的评估，这些化合物带有不同的官能团和A / B环连接的不同立体化学。获得的结果表明，它们的活性如何取决于C-18的官能度，可以通过脱异丙基或将其他基团引入分子来提高活性。尽管所测试的丝状真菌对几乎所有正在研究的化合物均敏感，但醛功能对抑制酵母菌显示出至关重要的作用。酒精和醛C-18衍生物也抑制革兰氏阳性细菌的生长，而革兰氏阴性细菌则不敏感。
• Ohta; Ohmori, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 91,92,94
  作者：Ohta、Ohmori

  DOI：——

  日期：——