Desisopropyl-dehydroabietinsaeure | 3604-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Desisopropyl-dehydroabietinsaeure
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 3604-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: AWKGAVJHWWZEMY-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Desisopropyl-dehydroabietinsaeure 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Oxo-15,16-bis-nor-5ξ-podocarpa-8,11,13-trien
  参考文献：
  名称：

  Akita,H.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 995 - 1001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1β,4aβ-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-octahydrophenanthrene-1α-carboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 生成 Desisopropyl-dehydroabietinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Resin Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01064a026

文献信息

• Structural Effects on the Bioactivity of Dehydroabietic Acid Derivatives
  作者：Bárbara Gigante、Ana M. Silva、Maria João Marcelo-Curto、Sónia Savluschinske Feio、José Roseiro、Lucinda V. Reis

  DOI：10.1055/s-2002-33788

  日期：2002.8

  their activity is dependent of the functionality at C-18, which can be increased by deisopropylation or introduction of other groups into the molecule. While the filamentous fungus tested is sensitive to almost all of the compounds under study, the aldehyde function showed to be of major importance to the inhibition of yeast. Alcohols and aldehyde C-18 derivatives also inhibit the growth of a Gram-positive

  公开了15种衍生自脱氢松香酸的氢菲化合物的丝状真菌，酵母和细菌的合成和抗微生物活性的评估，这些化合物带有不同的官能团和A / B环连接的不同立体化学。获得的结果表明，它们的活性如何取决于C-18的官能度，可以通过脱异丙基或将其他基团引入分子来提高活性。尽管所测试的丝状真菌对几乎所有正在研究的化合物均敏感，但醛功能对抑制酵母菌显示出至关重要的作用。酒精和醛C-18衍生物也抑制革兰氏阳性细菌的生长，而革兰氏阴性细菌则不敏感。
• The Stereochemistry of Some Resin Acid Derivatives¹
  作者：Ernest Wenkert、James W. Chamberlin

  DOI：10.1021/ja01512a046

  日期：1959.2
• 12-Alkyloctahydrophenanthrenes Related to Dehydroabietic Acid
  作者：William E. Parham、Edward L. Wheeler、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/ja01610a025

  日期：1955.3
• Ohta; Ohmori, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 91,92,94
  作者：Ohta、Ohmori

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Resin Acids
  作者：Ernest. Wenkert、Adriano. Afonso、J. B-son. Bredenberg、Chikara. Kaneko、Akira. Tahara

  DOI：10.1021/ja01064a026

  日期：1964.5