(3S,4R)-1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-phenylpentan-1-one | 1283595-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R)-1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-phenylpentan-1-one
• CAS: 1283595-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₆F₂O₂
• 分子量: 336.422
• InChiKey: UEMVVWFTXXWOAO-VFTHGPRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-phenylpentan-1-one 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(3S,4R)-1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2-difluoro-1-oxo-4-phenylpentan-3-yl (R)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybut-2-en-1-one 在 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 (3S,4R)-1-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f