[1R-(1R-(1α,4αβ,4βα,7β,10αα))]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-7-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester | 1554244-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1R-(1R-(1α,4αβ,4βα,7β,10αα))]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-7-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aR,4bR,7R,10aR)-7-hydroxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1554244-90-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: KTPKVCNIYAFBPK-FTYIMXBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  松香甲酯(部分氢化) 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1R-(1R-(1α,4αβ,4βα,7β,10αα))]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-7-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester 、 [1aR-(1aα,1bα,3aβ,4β,7aα,7b β,9aα)]tetradecahydro-4,7a-dimethyl-9a-(1-methylethyl)-2-oxo-phenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylic acid methyl ester 、 [1R,(1α,4αβ,4βα,8αβ,10αα)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium

  摘要：

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。

  DOI：

  10.3390/molecules181113754

文献信息

• Research into the oxidation of abietic acid–derived enone with atmospheric oxygen
  作者：Marek Masnyk、Damian Kuśmirek、Damian Trzybiński、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chir.23176

  日期：2020.4

  7‐oxoabiet‐13(14)‐en‐18‐oate (3) self‐oxidation with air‐oxygen in the presence of various bases such as triethylamine or sodium t‐butoxide. While under aerobic conditions, the use of sodium t‐butoxide as a base results in the formation of four isomeric alcohols, an addition of triethylamine into reaction medium directs the enone 3 oxidation to hydroperoxides. To clarify this base dependence and to

  这项工作介绍了在各种碱（例如三乙胺或叔丁醇钠）存在下用空气氧气自氧化7-氧杂芳基-13（14）-en-18-酸酯（3）的结果。在有氧条件下，使用叔丁醇钠作为碱会形成四种异构醇，向反应介质中添加三乙胺会导致烯酮3氧化为氢过氧化物。为了阐明这种基本依赖性并获得有关该反应的更深入的信息，还进行了其他研究，以环己烯酮作为参考烯酮。他们的结果表明，在存在t的情况下，过氢枞酸过氧化氢易将α，β-不饱和酮氧化为环氧化物丁醇盐，同时将氢过氧化物基团还原为羟基。氢过氧化物环氧化共轭双键的这种能力并被本研究的分子间过程所证实，这为该反应提出了合理的机理。