(3S,4R,5R,6R)-4,5-bis((1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-tri-azol-4-yl)methoxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1268695-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-4,5-bis((1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-tri-azol-4-yl)methoxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1268695-60-8
• 化学式: C₂₇H₃₀Br₂N₆O₆
• 分子量: 694.38
• InChiKey: WTTGPKZQNJVDEV-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  138.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-4,5-bis((1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-tri-azol-4-yl)methoxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel D-Glucose-derived Benzyl and Alkyl 1,2,3-Triazoles as Potential Antifungal and Antibacterial Agents

  摘要：

  通过Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新颖的葡萄糖衍生的苄基和烷基1,2,3-三唑及其盐酸盐。所有新化合物均通过MS、IR和NMR光谱进行了表征。对部分化合物还记录了DEPT、APT、$^1H$-$^1H$和$^1H-^{13}C$二维NMR光谱。这些化合物在体外对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、枯草芽孢杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌ATCC 25922进行了抗菌活性评估，并对白色念珠菌和烟曲霉进行了抗真菌活性评估。生物活性数据显示，(3R,4S,5S,6S)-2-(羟甲基)-6-甲氧基-4,5-双((1-辛基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-四氢-2H-吡喃-3-醇8a对烟曲霉表现出优异的抗真菌活性，MIC值为0.055 mM，相比于氟康唑。它还对测试的细菌菌株显示出广泛的抑制效果，MIC值范围从0.049 mM到0.39 mM。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.229