(5S,7S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline 1-oxide | 1316251-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5S,7S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline 1-oxide
• CAS: 1316251-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: ATCHCFRHIGUNFO-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline 1-oxide 在 乙酸酐 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5S,7R,8S)-2-phenyl-8-hydroxy-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 、 (5S,7R,8R)-2-phenyl-8-hydroxy-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的单萜衍生的膦吡啶配体及其在对映选择性铱催化的加氢中的应用

  摘要：

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.075
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 ammonium acetate 、 氧气 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,7S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-methanoquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新的单萜衍生的膦吡啶配体及其在对映选择性铱催化的加氢中的应用

  摘要：

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.075

文献信息

• New monoterpene-derived phosphinopyridine ligands and their application in the enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Giorgio Chelucci、Mauro Marchetti、Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.075

  日期：2011.7

  derivatives with a phosphine or phosphinite pendant (1–11) have been synthesized from (+)-α-pinene, (−)-isopinocampheol, and/or (+)-camphor via Kröhnke annulation or another annulation method as the key step for the construction of the pyridine nucleus. The iridium complex of 6 proved to catalyze hydrogenation of the prochiral unfunctionalized alkene 44 with 94% ee, whereas the complex of 2 was most efficient

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。