(5S,7R,8S)-2-phenyl-8-hydroxy-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 1007589-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5S,7R,8S)-2-phenyl-8-hydroxy-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 1007589-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: OCQJVOPMOHDUCU-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8S)-2-phenyl-8-hydroxy-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的单萜衍生的膦吡啶配体及其在对映选择性铱催化的加氢中的应用

  摘要：

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.075
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinolin-8(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(5S,7R,8S)-2-phenyl-8-hydroxy-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的单萜衍生的膦吡啶配体及其在对映选择性铱催化的加氢中的应用

  摘要：

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.075

文献信息

• Development of pinene-derived N,P ligands and their utility in catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：J. Johan Verendel、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b713257n

  日期：——

  New diastereomeric N,P-ligands, derived from the natural product (+)-α-pinene, have been synthesized and evaluated in iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation. The ligands are tetrahydroquinoline derivatives synthesized directly from commercially available α-pinene utilizing resolution or recrystallization to separate diastereomers. In reduction of a range of different trisubstituted alkenes the

  源自天然产物的新的非对映异构体N，P-配体 （+）-α-pine烯，已被合成并在铱催化的不对称氢化中进行了评估。配体是直接从商购获得的四氢喹啉衍生物α-pine烯利用拆分或重结晶分离非对映异构体。减少一系列不同的三取代烯烃催化剂表现出非常不同的活性，从无活性到高活性。一种催化剂对某些底物具有良好的ee值。
• Chiral pyridine N-oxides derived from monoterpenes as organocatalysts for stereoselective reactions with allyltrichlorosilane and tetrachlorosilane
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Gerard A. Pinna、Maurizio Benaglia、Laura Buffa、Stefania Guizzetti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.105

  日期：2008.8

  The synthesis of enantiomerically pure C-2-symmetric dipyridylmethane ligands and related N,N'-dioxides is reported. A procedure for the synthesis of a few new enantiomerically pure C-2-symmetric pyridine N-oxides and the preparation of four pyridine N-oxides with oxygen and nitrogen atoms as further coordinating elements in the heterocycle framework is described. All compounds were prepared from naturally occurring monoterpenes. These new compounds were assessed as organocatalysts in two different reactions, namely the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane that afforded homoallylic alcohols in good yields and up to 85% ee and the stilbene oxide opening by the addition of tetrachlorosilane that gave chlorohydrin in quantitative yield and up to 70% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New monoterpene-derived phosphinopyridine ligands and their application in the enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Giorgio Chelucci、Mauro Marchetti、Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.075

  日期：2011.7

  derivatives with a phosphine or phosphinite pendant (1–11) have been synthesized from (+)-α-pinene, (−)-isopinocampheol, and/or (+)-camphor via Kröhnke annulation or another annulation method as the key step for the construction of the pyridine nucleus. The iridium complex of 6 proved to catalyze hydrogenation of the prochiral unfunctionalized alkene 44 with 94% ee, whereas the complex of 2 was most efficient

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。