[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-formyl-2,4,6-tris(phenylmethoxy)phenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 1220779-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-formyl-2,4,6-tris(phenylmethoxy)phenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1220779-32-7
• 化学式: C₆₀H₆₀O₁₀
• 分子量: 941.13
• InChiKey: SEQYYRFKEWWQJV-WFBOWHQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4-ethynyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 、 [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-formyl-2,4,6-tris(phenylmethoxy)phenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-[3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,4,6-tris(phenylmethoxy)phenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  精简的天冬酰胺和Nothofagin的总合成

  摘要：

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。

  DOI：

  10.1021/ol100315g
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[2,4,6-tris(phenylmethoxy)phenyl]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[3-formyl-2,4,6-tris(phenylmethoxy)phenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  精简的天冬酰胺和Nothofagin的总合成

  摘要：

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。

  DOI：

  10.1021/ol100315g

文献信息

• Concise Total Syntheses of Aspalathin and Nothofagin
  作者：Akop Yepremyan、Baback Salehani、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol100315g

  日期：2010.4.2

  Syntheses of the C-glycosyl flavone natural products aspalathin and nothofagin have been accomplished in eight steps from tribenzyl glucal, tribenzylphloroglucinol, and either 4-(benzyloxy)phenylacetylene or 3,4-bis(benzyloxy)phenylacetylene. The key step of the syntheses involves a highly stereoselective Lewis acid promoted coupling of 1,2-di-O-acyl-3,4,6-tribenzylglucose with tribenzylphloroglucinol

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。