(1S,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 1309581-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1309581-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PFGFINDRFRTQEP-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 63.42h， 生成 (1S,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease

  摘要：

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。

  DOI：

  10.1021/jm2001579

文献信息

• Agent for Treating Parkinson's Disease
  申请人：Salahutdinov Nariman Faridovich

  公开号：US20130116319A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to the use of 3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol, its isomers and derivatives, as a compound for Parkinson disease treatment, that can be used in medicine. The compound is highly active, low toxic and can be synthesized from available natural compound α-pinene.

  本发明涉及使用3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）环己-3-烯-1,2-二醇及其异构体和衍生物作为帕金森病治疗的化合物，该化合物可以用于医学。该化合物活性高，毒性低，并可从可获得的天然化合物α-蒎烯合成。
• US8809391B2
  申请人：——

  公开号：US8809391B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• Highly Potent Activity of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Irina V. Il’ina、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Elena V. Karpova、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/jm2001579

  日期：2011.6.9

  (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possesses potent antiparkinsonian activity in both MPTP and haloperidol animal models. The use of compound 1 resulted in nearly full recovery of the locomotor and exploratory activities and was as effective as the comparator agent (levodopa). All eight stereoisomers of compound 1 have been synthesized and the influence of the absolute configuration on the antiparkinsonian activity of compound 1 was shown.

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。