N-aminoethylene-6-amino-6-deoxycyclomaltooctaose | 169624-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-aminoethylene-6-amino-6-deoxycyclomaltooctaose
• CAS: 169624-72-0
• 化学式: C₅₀H₈₆N₂O₃₉
• 分子量: 1339.22
• InChiKey: IENJAZJLNMOJDU-BRHYBXGJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.85
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  651.02
• 氢给体数：
  25.0
• 氢受体数：
  41.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-aminoethylene-6-amino-6-deoxycyclomaltooctaose 、 N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸琥珀酰亚胺基酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到6-aminoethylene-6-deoxycyclomaltooctaose
  参考文献：
  名称：

  Djedaini-Pilard, Florence; Azaroual-Bellanger, Nathalie; Gosnat, Muriel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 723 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精 、 乙二胺 反应 12.0h， 生成 N-aminoethylene-6-amino-6-deoxycyclomaltooctaose
  参考文献：
  名称：

  单氨基取代的 γ-CD 的合成：主客体络合和体外细胞毒性研究

  摘要：

  环糊精（CD）是环状低聚糖，可以捕获疏水性分子并改善其化学、物理和生物特性。在其他CD类型中，γ-CD表现出最高的水溶性和最大的空腔直径。目前的研究描述了一种直接且简单的方法，用 γ-CD 取代亲核单氨基，并测试其作为疏水药物模型承载客体姜黄素 (CUR) 的能力。质谱和核磁共振分析表明成功合成了三种氨基修饰的γ-CD：单-6-氨基-6-脱氧-环糊精(γ-CD-NH2)、单-6-脱氧-6-乙醇胺-γ-环糊精 (γ-CD-NHCH2CH2OH) 和单-6-脱氧-6-氨基乙基氨基)-γ-环糊精 (γ-CD-NHCH2CH2NH2)。这三种氨基修饰的 γ-CD 被证明能够以天然 γ-CD 的形式承载 CUR，其形成常数分别等于 6.70 ± 1.02、5.85 ± 0.80 和 8.98 ± 0.90 mM−1。此外，这些氨基修饰的γ-CD对人真皮成纤维细胞没有表现出明显的毒性。总之，当前的工作描述了氨基修饰的

  DOI：

  10.3390/molecules27051683
• 作为试剂：
  描述：

  2-蒽甲酸 在 N-aminoethylene-6-amino-6-deoxycyclomaltooctaose 作用下， 生成 、 、 、 (5R,6S,11S,12R)-5,6,11,12-tetrahydro-5,12:6,11-bis([1,2]benzeno)dibenzo[a,e][8]annulene-2,9-dicarboxylic acid 、
  参考文献：
  名称：

  通过6-（ω-氨基烷基氨基）-γ-环糊精介导的2-蒽羧酸酯的超分子光环二聚的氨基间距离来实现关键的立体控制

  摘要：

  合成一系列具有不同氨基间距的6-（ω-氨基烷基氨基）-6-脱氧-γ-环糊精（CD）5-8，以控制[4 + 4]光环二聚体的立体选择性。2-蒽羧酸盐 （交流电）。这些CD主机的复杂行为与交流电通过紫外可见光谱和圆二色性光谱滴定法研究了水溶液中的氯仿。超分子的光环二聚化交流电 CD介导的是在 水 以及在 水–甲醇 混合物表明 氨基丙基氨基CD 6个导致形成头-到-头photodimers 3和4中最高的产率，而氨基丁基氨基CD 7，得到手性顺式-头-到-尾和抗-头-到-头photodimers 2和3中最高的对映选择性。这些结果表明，氨基之间的距离通过两个阴离子的静电相互作用严格控制了产物的立体选择性和对映选择性。交流电 带有连接到γ-CD边缘的侧链的客体，可以用作操纵超分子光化学发生的立体化学结果的便捷而有效的工具。

  DOI：

  10.1039/c0nj00131g

文献信息

• Lanthanide-Cyclodextrin Complexes as Probes for Elucidating Optical Purity by NMR Spectroscopy
  作者：Thomas J. Wenzel、Matthew S. Bogyo、Estelle L. Lebeau

  DOI：10.1021/ja00090a034

  日期：1994.6

  secondary derivative. The Dy(III)-induced shifts can be used to elucidate the geometry of cyclodextrin-substrate inclusion complexes. Lanthanide-induced shifts are reported for complexes of aspartame, tryptophan, propranolol, and 1-anilino-8-naphthalenesulfonate with cyclodextrins, and the relative magnitudes of the shifts agree with previously reported structures of the complexes. 37 refs., 9 figs., 5

  通过二亚乙基三胺五乙酸二酐与环糊精的 6-单-和 2-单（乙二胺）衍生物的反应，多齿配体与环糊精键合。将 Dy(III) 添加到环糊精衍生物中可提高马来酸碳氧胺、琥珀酸多西拉敏、马来酸苯那敏、盐酸普萘洛尔和色氨酸的 [sup 1] H NMR 光谱中的对映体分辨率。二阶导数的增强更加明显。Dy(III) 引起的位移可用于阐明环糊精-底物包合物的几何形状。据报道，阿斯巴甜、色氨酸、普萘洛尔和 1-anilino-8-naphthalenesulfonate 与环糊精的复合物的镧系元素引起的位移，并且位移的相对幅度与先前报道的复合物结构一致。37 个参考文献，9 个图，5 个标签。
• Enhanced delivery of daidzein into fibroblasts and neuronal cells with cationic derivatives of gamma-cyclodextrin for the control of cellular glycosaminoglycans
  作者：Kamil Kamiński、Monika Kujdowicz、Małgorzata Kajta、Maria Nowakowska、Krzysztof Szczubiałka

  DOI：10.1016/j.ejpb.2015.02.002

  日期：2015.4

  Two cationic derivatives of gamma-cyclodextrin (GCD) were synthesized by functionalization with glycidyltrimethylammonium chloride (GTMAC) and ethylenediamine (EDA). Both these derivatives (GCD-GTMAC and GCD-EDA) have been shown to interact strongly with anionic biopolymers, unfractionated heparin (UFH) and mucin, the latter showing their mucoadhesive properties. They form inclusion complexes with daidzein (DAL), an isoflavone displaying a multitude of physiological effects, much more efficiently than the unmodified GCD. It was also shown that the complexes of these GCD derivatives with DAI and Nile Red penetrate human fibroblasts and murine hippocampal neuronal cells indicating that cationic GCD derivatives can be considered as potential delivery systems for isoflavones and other poorly water soluble compounds. Moreover, it was found that DAI delivered in cationic GCD complexes decreased the level of the cellular glycosaminoglycans (GAGs) in normal fibroblasts suggesting their possible application in the control of GAGs in mucopolysaccharidoses, lysosomal storage diseases caused by pathological accumulation of GAGs in the cells. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.