2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside | 127874-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-methoxyethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 127874-51-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: WAHWTDFXAZZVEI-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxyethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-arabinopyranose 在 乙酰溴 、 水 、 silver carbonate 作用下， 生成 2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• A NOVEL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1-OH SUGAR DERIVATIVES USING 2-METHOXYETHYL GLYCOSIDES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Kumi Kanemitsu、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1983.1189

  日期：1983.8.5

  Treatment of benzyl-protected 2-methoxyethyl glycopyranosides with titanium tetrachloride followed by hydrolysis provides a new method for the preparation of the corresponding 1-OH sugar derivatives. The present method is shown to be useful for the preparation of mono-O-acetyl- and mono-O-allyl-tri-O-benzyl-D-glucopyranoses.

  用四氯化钛处理苄基保护的 2-甲氧基乙基吡喃糖苷，然后水解，为制备相应的 1-OH 糖衍生物提供了一种新方法。本方法显示可用于制备单-O-乙酰基-和单-O-烯丙基-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——