[(18)O]-cyclohexanecarboxylic acid | 1160849-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(18)O]-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: cyclohexane(18O)carboxylic acid
• CAS: 1160849-71-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 130.172
• InChiKey: NZNMSOFKMUBTKW-PPJXEINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(18)O]-cyclohexanecarboxylic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural dependence of oxygen-18 isotope shifts in carbon-13 NMR spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a063
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 iodosobenzene 、 C₂₆H₃₂F₆MnN₂O₆S₂ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(18)O]-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  单核锰 (III) 碘苯配合物通过亲电 C-H 键活化将醛氧化成羧酸

  摘要：

  醛的氧化是生物系统中的基本反应之一。已经开发了各种合成程序和催化剂以在环境条件下有效地将醛转化为相应的羧酸。在这项工作中，我们报告了单核锰 (III) 碘代苯络合物 [Mn III (TBDAP)(OIPh)(OH)] 2+ ( 1 ) 对醛的氧化作用，并进行了详细的动力学和机理研究。1与醛的反应导致通过预平衡状态形成相应的羧酸。哈米特图和1与 1°-、2°- 和 3°- 醛的反应速率揭示了1的亲电子性在醛氧化中。动力学同位素效应实验和1对环己烷甲醛 (CCA) 类似物的反应性表明1与醛的反应是通过甲酰基上的 C-H 键活化来发生的。1与 CCA的反应速率与甲酰基的键解离能相关，与其他脂肪族 C-H 键呈线性相关。密度泛函理论计算发现，1在预平衡状态下与 CCA 发生静电相互作用，其中甲酰基的 C-H 键激活是最可行的途径。令人惊讶的是，速率决定步骤的特征是氢化物从 CCA 转移到1, 提供

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09274

文献信息

• Carbon Dioxide as a C₁Building Block for the Formation of Carboxylic Acids by Formal Catalytic Hydrocarboxylation
  作者：Thomas G. Ostapowicz、Marc Schmitz、Monika Krystof、Jürgen Klankermayer、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201304529

  日期：2013.11.11

  A happy marriage of two processes: An effective catalytic system was identified for the direct synthesis of carboxylic acids from non‐activated olefins or alcohols, CO2, and H2. Detailed analysis together with labeling studies indicated that the overall hydrocarboxylation of simple olefins results from a combination of the reverse water–gas shift (rWGS) reaction and a hydroxycarbonylation step, each

  这是两个过程的幸福结合：确定了一种有效的催化体系，用于由非活化的烯烃或醇，CO 2和H 2直接合成羧酸。详细的分析和标记研究表明，简单的烯烃的总体加氢羧化反应是水-煤气变换（rWGS）反应和羟羰基化步骤共同作用的结果，二者均由铑催化剂促进（参见方案）。
• Alkanes to carboxylic acids in aqueous medium: metal-free and metal-promoted highly efficient and mild conversions
  作者：Marina V. Kirillova、Alexander M. Kirillov、Maxim L. Kuznetsov、José A. L. Silva、João J. R. Fraústo da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/b900853e

  日期：——

  A convenient and clean route to transform, in aqueous medium, various alkanes to carboxylic acidsvia single-pot carboxylation with CO and water, under mild conditions, has been achieved, proceeding efficiently and selectively even without any metal catalyst and any acid additive, at low temperatures; the relevant hydroxylating role of H2O and radical mechanisms are disclosed by radical-trap, H218O and DFT studies.

  在温和条件下，通过单锅法与二氧化碳和水的羧化反应，已实现了一条便捷且清洁的路线，将多种烷烃高效且选择性地转化为羧酸，甚至不需要任何金属催化剂和酸添加剂，且在低温下进行；相关的水的羟基化作用及自由基机制通过自由基捕获实验、H2^18O和密度泛函理论（DFT）研究得以揭示。
• Synthesis of carboxylic acids <i>via</i> the hydrocarboxylation of alcohols with CO₂ and H₂
  作者：Yanru Zhang、Ying Wang、Qingli Qian、Yang Li、Bernard Baffour Asare Bediako、Jingjing Zhang、Junjuan Yang、Zhiyan Li、Buxing Han

  DOI：10.1039/d1gc04569e

  日期：——

  carboxylic acids from CO2 and H2 is a novel and very attractive topic. Herein we present a protocol of synthesizing C3+ carboxylic acids via the reaction of alcohols with CO2 and H2. A catalytic system consisting of iridium(III) acetate and LiI could effectively accelerate this reaction. The reaction could occur at above 120 °C and the best result was obtained at 170 °C. The catalytic system could be

  由CO 2和H 2生产高级羧酸是一个新颖且非常有吸引力的课题。在此，我们提出了通过醇与 CO 2和 H 2的反应合成 C 3+羧酸的方案。由乙酸铱( III )和LiI组成的催化体系可以有效地加速该反应。反应可在120℃以上发生，170℃时效果最好。该催化体系可应用于各种醇（伯、仲和叔醇和多元醇）。在系统控制实验的基础上提出了反应机理。