Ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 39524-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-ethoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 39524-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: XBBRCHINQLQYLL-MBOZISHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-allal 在 吡啶 、 2,4-dimethylaminopyridine 、 mercury(II) diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mukhopadhyay, Aloka; Suryawanshi, S. N.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1009 - 1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dipent-4-enyl acetals as acetalization agents
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39940000749

  日期：——

  Dipent-4-enyl acetals, which are congeniently prepared by treating ketones or aldehydes with pen-4-enyl alcohol under standard conditions, readily acetalize diols in acetonitrtile solvent, and although neutral promoters such as N-halogenosuccinimides and iodonium dicollidine peerchlorate are effective, the rates and yields are greatly enhanced by the addition of catalytic amounts of an acid.

  4-戊烯基缩醛，通过在标准条件下用4-戊烯醇处理酮或醛而天然制备，在乙腈溶剂中容易缩醛化二醇，尽管中性促进剂如N-卤代琥珀酰亚胺和碘鎓二可力丁高氯酸盐有效，但加入少量酸作为催化剂可以显著提高反应速率和产率。
• Acetal Transfer via Halonium-Ion Induced Reactions of Dipent-4-enyl Acetals: Scope and Mechanism
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00108a056

  日期：1995.2