1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propanone | 114583-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 4-[3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 114583-92-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: OXXTUTDRLUXANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propanone 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyindene
  参考文献：
  名称：

  优化2,3-二芳烃作为荧光雌激素：受体基团的变化，2-环的邻位取代和C-1甲基化。

  摘要：

  为了阐明影响2，3-二芳基化合物的荧光和雌激素受体结合特性的空间和电子因素，我们制备并研究了11个在1位或2个芳基环上带有取代基的类似物的行为。这些化合物是通过将1，2-二芳基酮与3-甲氧基苄基氯烷基化，然后环脱水成茚而合成的。这些在2-芳基环上没有tau电子接受基团的化合物的电子光谱显示了受阻二苯乙烯体系的吸光度和荧光。在2-芳基环上具有硝基和氰基取代基的那些具有电荷转移特性，具有更多的红移吸收和荧光。尤其是一种双酚硝基茚，具有很强的长波吸收和强发射，斯托克斯位移大，对溶剂极性高度敏感。这些化合物的雌激素受体结合亲和力测量结果表明，扭曲侧基芳基环的取代基（例如2-苯基环上的1-甲基，o-甲基或三氟甲基）会增加结合亲和力。2-苯基上的庞大的（4-溴）或吸电子基团（3-和4-硝基，4-氰基）或被3-吡啶基取代的结合亲和力大大降低，这表明互补区受体的相对耐受性是相对不容忍的，并且可能具有特定的氢键要求。这项对取代基同时作用于2

  DOI：

  10.1021/jm00117a014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 potassium tert-butylate 、 iron(II) sulfate 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-cyanophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  优化2,3-二芳烃作为荧光雌激素：受体基团的变化，2-环的邻位取代和C-1甲基化。

  摘要：

  为了阐明影响2，3-二芳基化合物的荧光和雌激素受体结合特性的空间和电子因素，我们制备并研究了11个在1位或2个芳基环上带有取代基的类似物的行为。这些化合物是通过将1，2-二芳基酮与3-甲氧基苄基氯烷基化，然后环脱水成茚而合成的。这些在2-芳基环上没有tau电子接受基团的化合物的电子光谱显示了受阻二苯乙烯体系的吸光度和荧光。在2-芳基环上具有硝基和氰基取代基的那些具有电荷转移特性，具有更多的红移吸收和荧光。尤其是一种双酚硝基茚，具有很强的长波吸收和强发射，斯托克斯位移大，对溶剂极性高度敏感。这些化合物的雌激素受体结合亲和力测量结果表明，扭曲侧基芳基环的取代基（例如2-苯基环上的1-甲基，o-甲基或三氟甲基）会增加结合亲和力。2-苯基上的庞大的（4-溴）或吸电子基团（3-和4-硝基，4-氰基）或被3-吡啶基取代的结合亲和力大大降低，这表明互补区受体的相对耐受性是相对不容忍的，并且可能具有特定的氢键要求。这项对取代基同时作用于2

  DOI：

  10.1021/jm00117a014

文献信息

• ANSTEAD, GREGORY;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1754-1761
  作者：ANSTEAD, GREGORY、KATZENELLENBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——