4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile | 62066-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]benzonitrile
• CAS: 62066-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: JMZGRUZGTATKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  212-214 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-cyanophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-6-methoxyindene
  参考文献：
  名称：

  优化2,3-二芳烃作为荧光雌激素：受体基团的变化，2-环的邻位取代和C-1甲基化。

  摘要：

  为了阐明影响2，3-二芳基化合物的荧光和雌激素受体结合特性的空间和电子因素，我们制备并研究了11个在1位或2个芳基环上带有取代基的类似物的行为。这些化合物是通过将1，2-二芳基酮与3-甲氧基苄基氯烷基化，然后环脱水成茚而合成的。这些在2-芳基环上没有tau电子接受基团的化合物的电子光谱显示了受阻二苯乙烯体系的吸光度和荧光。在2-芳基环上具有硝基和氰基取代基的那些具有电荷转移特性，具有更多的红移吸收和荧光。尤其是一种双酚硝基茚，具有很强的长波吸收和强发射，斯托克斯位移大，对溶剂极性高度敏感。这些化合物的雌激素受体结合亲和力测量结果表明，扭曲侧基芳基环的取代基（例如2-苯基环上的1-甲基，o-甲基或三氟甲基）会增加结合亲和力。2-苯基上的庞大的（4-溴）或吸电子基团（3-和4-硝基，4-氰基）或被3-吡啶基取代的结合亲和力大大降低，这表明互补区受体的相对耐受性是相对不容忍的，并且可能具有特定的氢键要求。这项对取代基同时作用于2

  DOI：

  10.1021/jm00117a014
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 水 、 copper(II) sulfate 、 硝基苯 作用下， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  131.stilbœstrol组的两个酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000744

文献信息

• Inhibitor of cox
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040157891A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 is cycloalkyl, etc; R 2 is (lower)alkoxy, etc; R 3 is (lower)alkylene, etc; R 4 is (lower)alkylene, etc; R 5 is hydroxy, etc; X is “O”, “S”, “SO”, or “SO 2 ”; Y is “CH” or “N”; n is 0 or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as a medicament.

  一种具有以下式（I）的化合物：其中R1是环烷基等；R2是（较低）烷氧基等；R3是（较低）烷基烯基等；R4是（较低）烷基烯基等；R5是羟基等；X为“O”、“S”、“SO”或“SO2”；Y为“CH”或“N”；n为0或1；或其药学上可接受的盐，可用作药物。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004065374A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A compound of the formula (I): wherein R1 is cycloalkyl, etc; R2 is (lower)alkoxy, etc; R3 is (lower)alkylene, etc; R4 is (lower)alkylene, etc; R5 is hydroxy, etc; X is '0', 'S', 'SO', or 'S02'; Y is 'CH' or 'N'; n is 0 or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as a medicament.

  其中R1是环烷基等；R2是（较低）烷氧基等；R3是（较低）烷基等；R4是（较低）烷基等；R5是羟基等；X是'0'，'S'，'SO'或'SO2'；Y是'CH'或'N'；n为0或1；或其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO–C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Fumihiko Toriyama、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol3017148

  日期：2012.7.20

  In the presence of catalytic amounts of RhH(CO)(PPh3)3 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), acyl groups were transferred between benzyl ketones and thioesters/aryl esters. The rhodium complex catalyzed the cleavage of ketone CO–C bonds and intermolecular rearrangement giving unsymmetric ketones. The acyl-transfer reaction also occurred with 1-(p-chlorophenyl)-3-(p-cyanophenyl)propane-2-one

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。
• An Oxidant- and Catalyst-Free Synthesis of Dibenzo[a,c]carbazoles via UV Light Irradiation of 2,3-Diphenyl-1H-indoles
  作者：Zunting Zhang、Yang Kang、Rong Hou、Xiaoyan Min、Tao Wang、Yong Liang

  DOI：10.1055/a-1677-4881

  日期：2022.3

  An efficient methodology for the synthesis of dibenzo[a,c]carbazoles via annulation of 2,3-diphenyl-1H-indoles in EtOH under UV light irradiation (λ = 365 nm) along with hydrogen evolution is described. This method exhibits the advantages of mild reaction conditions, no requirement of any oxidants and catalysts, and release of hydrogen as the only byproduct. Notably, the mechanism investigation confirms

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。
• Nickel/Photo‐Cocatalyzed Acyl C−H Benzylation of Aldehydes with Benzyl Chlorides
  作者：Xiantang Li、Yujia Mao、Pei Fan、Chuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200214

  日期：2022.5.6

  A nickel/TBADT-cocatalyzed acyl C−H benzylation of both aliphatic and aromatic aldehydes with pri. and sec. benzyl chlorides under mild reaction conditions was developed.

  镍/TBADT 助催化的脂肪族和芳香族醛与pri的酰基 C-H 苄基化。和秒。开发了温和反应条件下的苄基氯。