benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-steraoylamido-3-O-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl-α-D-glucopyranoside | 1117727-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-steraoylamido-3-O-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1117727-32-8
• 化学式: C₄₇H₇₁N₂O₇
• 分子量: 776.09
• InChiKey: PIOBLVLWOLNSQZ-PHAGTZTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  98.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-steraoylamido-3-O-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到N-[(3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-3-yl)methoxy]oxan-3-yl]octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的含氨基葡萄糖的两亲自旋探针

  摘要：

  合成和表征了一种新型的非离子两亲自旋探针，用于通过EPR光谱研究细胞膜附近的细胞外基质。已将吡咯烷型一氧化氮自旋标记引入与亲脂性硬脂酸酰基链锚定键合的非离子糖极性头（葡糖胺）的第三位置。该化合物可溶于极性有机溶剂，例如乙醇和氯仿，但微溶于水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.075
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(benzyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)stearamide 、 3-(bromomethyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-oxyl 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-steraoylamido-3-O-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新型的含氨基葡萄糖的两亲自旋探针

  摘要：

  合成和表征了一种新型的非离子两亲自旋探针，用于通过EPR光谱研究细胞膜附近的细胞外基质。已将吡咯烷型一氧化氮自旋标记引入与亲脂性硬脂酸酰基链锚定键合的非离子糖极性头（葡糖胺）的第三位置。该化合物可溶于极性有机溶剂，例如乙醇和氯仿，但微溶于水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.075