3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin | 20728-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 20728-74-9
• 化学式: C₄₅H₄₀O₇
• 分子量: 692.808
• InChiKey: DULCFUBWZQRJQK-YWPUXERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-8-bromo-4β-(2-hydroxyethoxy)-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素 B3 制备的优化：克级规模和立体选择性形成 4,8-间黄烷键的策略

  摘要：

  低聚原花青素 (OPC) 具有多种生物学功能，但由于立体选择性和聚合度的控制具有挑战性，4,8-间黄烷键的形成面临放大困难。在这里，我们报道了一种主要通过优化缩合反应和改进苄基化、C4活化和一锅氢解反应来生产原花青素B3 (1)的工艺。在优化的七步工艺中，在多酚结晶度较差的情况下，仅通过一步色谱即可得到产物1。该策略提供了标题化合物和其他 C4-C8 连接 OPC 的立体选择性合成的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00271
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  由平面儿茶素的二聚体组成的原花青素B3类似物的增强的自由基清除活性

  摘要：

  原花青素是儿茶素的低聚物，其表现出有效的抗氧化活性并抑制氧化的低密度脂蛋白（OxLDL）与凝集素样的氧化LDL受体（LOX-1）的结合，后者与动脉硬化的发生和发展有关。先前旨在开发具有更强的抗氧化活性和更强的LOX-1抑制力的原花青素衍生物的尝试证明了新型原花青素衍生物的合成（1），其中原花青素B3中的一个儿茶素分子的几何形状被限制为平面取向。的自由基清除活性1比原花青素B3的1.9倍。在这里，我们合成了另一种原花青素B3类似物（2），其中二聚体中两个儿茶素分子的几何形状都被限制为平面取向。的自由基清除活性2为1.5倍相比，高1，表明2可以比更有效的候选1作为治疗剂，以减少在动脉硬化或相关脑血管疾病引起的氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.007

文献信息

• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 2: Stereoselective gram-scale synthesis of procyanidin-B3
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00936-5

  日期：2002.9

  A stereoselective synthesis of procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of benzylated catechin with various 4-O-alkylated flavan-3,4-diol derivatives as an electrophile in the presence of a Lewis acid led to protected procyanidin-B3 and its diastereomer. In particular, the reaction using (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-4-(2″-ethoxyethoxy)flavan as an electrophile

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。
• Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation
  作者：M. Katoh、Y. Oizumi、Y. Mohri、M. Hirota、H. Makabe

  DOI：10.2174/157017812800233697

  日期：2012.4.24

  Procyanidin B1, B2, and B3 were synthesized based on a Yb(OTf)3 catalyzed equimolar condensation using methoxy and/or 4-(2”-ethoxyethoxy)drivatives as electrophiles. The anti-inflammatory effect of synthetic procyanidin B1, B2, and B4 on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. Procyanidin B1, B2, B 4 suppressed TPA-induced inflammation of mouse ears by 48%, 34%, and 29%, respectively, at a dose of 200 μg. Their activities are stronger than those of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used antiinflammatory agent.

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。
• Hydroxylation of Ring A of Flavan-3-ols: Influence of the Ring A Substitution Pattern on the Oxidative Rearrangement of 6-Hydroxyflavan-3-ols
  作者：Paul-Henri Ducrot、François-Didier Boyer、Josiane Beauhaire、Marie Martin

  DOI：10.1055/s-2006-950224

  日期：——

  procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxyl group at C-6. This procedure has been used for the synthesis of a number of 6-hydroxy flavan-3-ols, including elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted A ring. The substitution at C-8, albeit of poor influence on the course of this oxidation reaction, has been

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。
• Synthesis and antioxidant activity of a procyanidin B3 analogue
  作者：Mirei Mizuno、Ikuo Nakanishi、Satoko Matsubayashi、Kohei Imai、Takuya Arai、Ken-ichiro Matsumoto、Kiyoshi Fukuhara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.067

  日期：2017.2

  an oligomer of catechin, is a natural antioxidant and a potent inhibitor of lectin-like oxidized LDL receptor-1, which is involved in the pathogenesis of arteriosclerosis. We synthesized proanthocyanidin analogue 1, in which the geometry of one catechin molecule in procyanidin B3, a dimer of (+)-catechin, is constrained to be planar. The antioxidant activities of the compounds were evaluated in terms

  原花青素是儿茶素的低聚物，是一种天然抗氧化剂，是一种有效的凝集素样氧化型LDL受体1抑制剂，与动脉硬化的发病机理有关。我们合成了原花青素类似物1，其中原花青素B3（（+）-儿茶素的二聚体）中一个儿茶素分子的几何形状被限制为平面。根据化合物清除galvinoxyl自由基的能力评估了其抗氧化活性，结果表明，虽然原花青素的效力是（+）-儿茶素的3.8倍，但原花青素类似物1的清除自由基的活性进一步提高到了1.9倍原花青素B3。这种新设计的原花色素类似物1 可能是治疗动脉硬化和相关脑血管疾病的有前途的先导化合物。
• Total Synthesis of Selligueain A, a Sweet Flavan Trimer
  作者：Yuka Noguchi、Rikako Takeda、Keisuke Suzuki、Ken Ohmori

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00873

  日期：2018.5.18

  The first total synthesis of selligueain A (4), a plant-derived sweet polyphenol, has been achieved. The key step was the de novo synthetic approach to the selectively protected epiafzelechin unit 10, which was divergently converted to three flavan units 7, 8, and 9. These components were combined by an orthogonal activation and annulation method, enabling assembly of the characteristic trimeric structure

  已经实现了植物来源的甜味多酚-雪红蛋白A（4）的第一个全合成。的关键步骤是从头合成的方法来选择性保护epiafzelechin单元10，将其转换发散至三个黄烷单元7，8，和9。这些成分通过正交活化和环化方法结合在一起，从而能够组装具有单黄酮键和双黄酮键的特征性三聚体结构。