2-chloro-4-fluoro-5-[1'-[2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]]toluene | 333447-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-fluoro-5-[1'-[2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]]toluene
• 英文别名: 1,2-dideoxy-1-(4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl)-β-D-ribofuranose；(2R,3S,5R)-5-(4-chloro-2-fluoro-5-methyl-phenyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 333447-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClFO₃
• 分子量: 260.693
• InChiKey: QXNPQSAIUQSHOI-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-fluoro-5-[1'-[2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]]toluene 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(4-chloro-2-fluoro-5-methyl-phenyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对DNA聚合酶活性位点中DNA碱基形状的显着敏感性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504296
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-chloro-4-fluoro-5-[1'-[2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]]toluene
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-核呋喃核糖基）-2,4-二氟-5-取代的苯并嘧啶模拟物的合成*一些相关的α-阴离子，及其作为抗病毒和抗癌剂的评价

  摘要：

  一组具有各种C-5取代基（H，Me，F，Cl，Br，I，CF3，CN，NO2，合成了设计为胸苷模拟物的NH2）作为抗癌药和抗病毒药进行评估。3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯与有机镉试剂[（2,4-二氟苯基）2Cd]的偶联反应得到α-和-C的混合物β-异头物产物（α：β= 3：1至10：1的比例）。作为在主要的α-端基异构体上异构化成所需的β-端基异构体的有效方法，人们开发了在BF-​​110-C中在硝基乙烷中用BF3·Et2O处理α-端基异构体的方法。相对于胸腺嘧啶（CC50 = 10-3-10），在MTT分析（CC50 = 10−3–10−4 M范围）中，5取代的（H，Me，Cl，I，NH2）β-异头物显示出可忽略的细胞毒性。 -5 M范围），针对各种癌细胞系。相比之下，5-NO2衍生物具有更高的细胞毒性（CC50 = 10-5-6-10 M范围）。使用

  DOI：

  10.1081/ncn-100001435

文献信息

• SYNTHESIS OF 1-(2-DEOXY-β-<scp>D</scp>- RIBOFURANOSYL)-2,4-DIFLUORO-5-SUBSTITUTED-BENZENE THYMIDINE MIMICS,^*SOME RELATED α-ANOMERS, AND THEIR EVALUATION AS ANTIVIRAL AND ANTICANCER AGENTS
  作者：Zhi-Xian Wang、Weili Duan、Leonard I. Wiebe、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Edward E. Knaus

  DOI：10.1081/ncn-100001435

  日期：2001.2.26

  Me, F, Cl, Br, I, CF3, CN, NO2, NH2), designed as thymidine mimics, were synthesized for evaluation as anticancer and antiviral agents. The coupling reaction of 3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl chloride with an organocadmium reagent [(2,4-difluorophenyl)2Cd] afforded a mixture of the α- and β-anomeric products (α:β = 3:1 to 10:1 ratio). Treatment of the α-anomer with BF3·Et2O in

  一组具有各种C-5取代基（H，Me，F，Cl，Br，I，CF3，CN，NO2，合成了设计为胸苷模拟物的NH2）作为抗癌药和抗病毒药进行评估。3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯与有机镉试剂[（2,4-二氟苯基）2Cd]的偶联反应得到α-和-C的混合物β-异头物产物（α：β= 3：1至10：1的比例）。作为在主要的α-端基异构体上异构化成所需的β-端基异构体的有效方法，人们开发了在BF-​​110-C中在硝基乙烷中用BF3·Et2O处理α-端基异构体的方法。相对于胸腺嘧啶（CC50 = 10-3-10），在MTT分析（CC50 = 10−3–10−4 M范围）中，5取代的（H，Me，Cl，I，NH2）β-异头物显示出可忽略的细胞毒性。 -5 M范围），针对各种癌细胞系。相比之下，5-NO2衍生物具有更高的细胞毒性（CC50 = 10-5-6-10 M范围）。使用
• Remarkable Sensitivity to DNA Base Shape in the DNA Polymerase Active Site
  作者：Herman O. Sintim、Eric T. Kool

  DOI：10.1002/anie.200504296

  日期：2006.3.13