| 592532-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 592532-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: RNBMWCJHHYIEIG-RDGWLKQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Thioacetic acid S-((2R,3R,4R,5S,6R)-6-allyl-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thio-C-glycosides from 2′-carbonylalkyl C-glycosides by a tandem β-elimination and intramolecular hetero-Michael addition

  摘要：

  2'-Carbonyl 5-S-acetyl-C-glycofuranosides and 2'-carbonyl 4-S-acetyl-C-glycopyranosides were converted in good yields to respective 5-thio-C-glycopyranosides and 4-thio-C-glycofuranosides under base treatment. The transformation was resulted from beta-elimination on 2'-carbonyl C-glycoside to form alpha,beta-conjugated aldehyde (or ketone) and following intramolecular hetero-Michael addition by the thiol group. Crown Copyright (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01039-6
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thio-C-glycosides from 2′-carbonylalkyl C-glycosides by a tandem β-elimination and intramolecular hetero-Michael addition

  摘要：

  2'-Carbonyl 5-S-acetyl-C-glycofuranosides and 2'-carbonyl 4-S-acetyl-C-glycopyranosides were converted in good yields to respective 5-thio-C-glycopyranosides and 4-thio-C-glycofuranosides under base treatment. The transformation was resulted from beta-elimination on 2'-carbonyl C-glycoside to form alpha,beta-conjugated aldehyde (or ketone) and following intramolecular hetero-Michael addition by the thiol group. Crown Copyright (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01039-6

文献信息

• Synthesis of Rare 6-Deoxy-<scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Heptopyranosyl Fluorides: Assembly of a Hexasaccharide Corresponding to <i>Campylobacter jejuni</i> Strain CG8486 Capsular Polysaccharide
  作者：Tiantian Li、Jianjun Wang、Xinhao Zhu、Xin Zhou、Shaozi Sun、Peng Wang、Hongzhi Cao、Guangli Yu、Ming Li

  DOI：10.1021/jacs.1c05048

  日期：2021.7.28

  glycosylating agents. The synthesis is achieved by a C1-to-C5 switch strategy relying on radical decarboxylative fluorination of uronic acids arising from readily available allyl d-C-glycosides. To further showcase the application of this protocol, a structurally unique hexasaccharide composed of →3)-β-d-6didoHepp-(1→4)-β-d-GlcpNAc-(1→ units, corresponding to the capsular polysaccharide of C. jejuni strain

  空肠弯曲杆菌是人类腹泻病的主要原因，已被世界卫生组织指定为高度耐药病原体之一。C. jejuni荚膜多糖具有广泛存在的不常见的 6dHep p残基，并已被证明是开发创新抗菌糖结合疫苗的潜在抗原。为了解决缺乏重要的稀有 6dHep p架构的合成方法，我们在此描述了一种用于制备罕见d -/ l -6dHep p的新颖且有效的方法具有作为糖基化剂的能力的氟化物。该合成是通过 C1 到 C5 转换策略实现的，该策略依赖于由容易获得的烯丙基d - C-糖苷产生的糖醛酸的自由基脱羧氟化。为了进一步展示该协议的应用，结构上独特的六糖由 →3)-β- d -6d ido Hep p- (1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→ 单位组成，对应于首次组装了空肠弯曲菌 CG8486 菌株的荚膜多糖，该组装的特点是高效构建了具有挑战性的 β-(1,2- cis ) -d- ido-吡喃庚糖苷通过β-(1