(+)-(4S)-acetoxy-3',4',3,5,7-penta-O-benzylcatechine | 478241-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-(4S)-acetoxy-3',4',3,5,7-penta-O-benzylcatechine
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl] acetate
• CAS: 478241-14-4
• 化学式: C₅₂H₄₆O₈
• 分子量: 798.932
• InChiKey: VQFNYHJYTKZMIE-KCFQPAEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-acetoxy-3',4',3,5,7-penta-O-benzylcatechine 在 四丙基高钌酸铵 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-2,3-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kikuchi, Toyohiko; Nishimura, Masato; Hoshino, Atsushi, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 6, p. 1469 - 1475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+)-(4S)-acetoxy-3',4',3,5,7-penta-O-benzylcatechine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid

  摘要：

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01826-9

文献信息

• Synthesis of (±)-Lotthanongine, a Novel Natural Product with a Flavan-Indole Hybrid Structure
  作者：Keisuke Suzuki、Keisuke Hatakeyama、Ken Ohmori

  DOI：10.1055/s-2005-868485

  日期：——

  First total synthesis of lotthanongine (3), a natural product with a flavan-indole composite structure, has been achieved via the Lewis acid-catalyzed C-C bond formation between the catechin and the indole units.

  首次完成了具有黄烷-吲哚复合结构的天然产物洛坦农(3)的全合成，这一过程是通过路易斯酸催化的儿茶素和吲哚单元之间的C-C键形成实现的。
• Cationic zirconocene- or hafnocene-based Lewis acids in organic synthesis: glycoside–flavonoid analogy
  作者：Ken Ohmori、Keisuke Hatakeyama、Hiroki Ohrui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.076

  日期：2004.2

  Cationic metallocene species, generated from Cp2MCl2 and AgClO4 (M=Zr, Hf), were used for the glycosylation of catechin derivative 2, enabling a concise synthesis of a glycosyl flavonoid, astilbin (1). Further study revealed the efficiency of this Lewis acidic species for S(N)1-type activation of the C(4) position of catechin derivative 11, enabling selective substitution with various nucleophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.