(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol | 761425-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol
• 英文别名: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[3-[hydroxy(pyridine-2-yl)methyl]phenyl]-D-glucitol；pyridin-2-yl-[3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methanol
• CAS: 761425-17-6
• 化学式: C₄₆H₄₅NO₆
• 分子量: 707.866
• InChiKey: NCJANWFAIYAWSO-IRGYFEGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol 在 sodium hydride 、 二硫化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[3-(pyridin-2-ylmethyl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Ipragliflozin（ASP1941）的发现：具有苯并噻吩结构的新型C-葡萄糖苷作为有效的选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.051
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-formylphenyl)-D-glucitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609785B1

文献信息

• C-glycoside derivatives and salts thereof
  申请人：Imamura Masakazu

  公开号：US20070161787A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides C-glycoside derivatives and salts thereof, wherein B ring is bonded to A ring via —X— and A ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes related diseases such as an insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了C-糖苷衍生物及其盐，其中B环通过—X—与A环连接，而A环直接与葡萄糖残基连接。该化合物可用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别适用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖性糖尿病（2型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。