4-tert-butyl-N-propan-2-ylcyclohexan-1-imine | 68823-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-propan-2-ylcyclohexan-1-imine
• CAS: 68823-73-4
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: ZJSOSWFXUZRZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-propan-2-ylcyclohexan-1-imine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二异丙基酰胺锂介导的亚胺锂化：深入了解高度依赖于结构的速率和选择性

  摘要：

  由环己酮衍生的 N-烷基酮亚胺锂的二异丙基氨基锂介导的锂化表明，N-烷基侧链和环己基部分的 2-位上的简单取代可提供 60,000 倍的速率范围。详细的速率研究表明，在所有情况下，单溶剂化单体都处于限速过渡结构。实验得出的区域选择性和速率的比较，结合密度泛函理论计算研究，揭示了影响反应性的许多因素，包括：（a）质子在环己烷环上的轴向与赤道排列，（b）顺向与反方向相对于 N-烷基的锂化反应，(c) N-烷基上是否存在潜在的螯合甲氧基部分，(d) 在孪生或远侧 α-碳上存在 2-甲基取代基，和 (e) 在 N-烷基中支化。孤立的贡献并不大，但它们显示出强大且可预测的可加性，导致源自外消旋 2-甲基环己酮的亚胺的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ja030409z
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 异丙胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-N-propan-2-ylcyclohexan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  二异丙基酰胺锂介导的亚胺锂化：深入了解高度依赖于结构的速率和选择性

  摘要：

  由环己酮衍生的 N-烷基酮亚胺锂的二异丙基氨基锂介导的锂化表明，N-烷基侧链和环己基部分的 2-位上的简单取代可提供 60,000 倍的速率范围。详细的速率研究表明，在所有情况下，单溶剂化单体都处于限速过渡结构。实验得出的区域选择性和速率的比较，结合密度泛函理论计算研究，揭示了影响反应性的许多因素，包括：（a）质子在环己烷环上的轴向与赤道排列，（b）顺向与反方向相对于 N-烷基的锂化反应，(c) N-烷基上是否存在潜在的螯合甲氧基部分，(d) 在孪生或远侧 α-碳上存在 2-甲基取代基，和 (e) 在 N-烷基中支化。孤立的贡献并不大，但它们显示出强大且可预测的可加性，导致源自外消旋 2-甲基环己酮的亚胺的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ja030409z

文献信息

• Determination of the conformations and relative configurations of exocyclic amines
  作者：J. Ascención Montalvo-González、María Guadalupe Iniestra-Galindo、Armando Ariza-Castolo

  DOI：10.1002/mrc.2693

  日期：2010.12

  The conformations and relative configurations of 20 amines, classified according to the following labeling scheme, were analyzed. Series a comprised compounds derived from N-(1-phenylethyl)cyclohexanamine, b comprised derivatives of N-[1-(naphthalen-2-yl)ethyl]cyclohexanamine, c comprised derivatives of N-(diphenylmethyl)cyclohexanamine, and d comprised derivatives of N-(propan-2-yl)cyclohexanamine.

  分析了根据以下标记方案分类的20种胺的构象和相对构型。系列a包含衍生自N-（1-苯基乙基）环己胺的化合物，b包含N- [1-（萘-2-基）乙基]环己胺的衍生物，c包含N-（二苯基甲基）环己胺的衍生物，d包含衍生物N-（丙-2-基）环己胺的混合物。化合物标记如下：1表示环己胺，2表示2-甲基环己胺，3表示3-甲基环己胺，4表示4-甲基环己胺，5表示4-叔丁基环己胺。这些化合物是在不使用立体选择诱导的情况下制备的，因此，观察到了所有预期的立体异构体。通过（1）H，（13）C和（15）N NMR确定结构归属。
• Fraser, Robert R.; Banville, Jacques; Akiyama, Fuminori, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 705 - 709
  作者：Fraser, Robert R.、Banville, Jacques、Akiyama, Fuminori、Chuaqui-Offermanns, Noemi

  DOI：——

  日期：——