N-acetyl-5-bromo-3-indolyl-2,3,2',3',4'-pentaacetyl-β-D-xylobioside | 284676-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-5-bromo-3-indolyl-2,3,2',3',4'-pentaacetyl-β-D-xylobioside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-6-[(3R,4S,5R,6S)-6-(1-acetyl-5-bromoindol-3-yl)oxy-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl]oxy-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 284676-29-5
• 化学式: C₃₀H₃₄BrNO₁₅
• 分子量: 728.502
• InChiKey: UZVBYLXGXZKXSO-GVGPLPMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-bromo-3-indolyl-2,3,2',3',4'-pentaacetyl-β-D-xylobioside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到5-bromo-3-indolyl-β-D-xylobioside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Methylumbelliferyl-β-D-Xylobioside and 5-Bromo-3-Indolyl-β-D-Xylobioside for Sensitive Detection of Xylanase Activity on Agar Plates

  摘要：

  4-甲基伞形酮-β-D-木二糖苷（MU-X2）和5-溴-3-吲哚基-β-D-木二糖苷（BI-X2）被合成为琼脂板检测木聚糖酶活性的底物。来自链霉菌属橄榄绿链霉菌E-86（FXYN）的F/10家族木聚糖酶使用MU-X2作为底物时比RBB-木聚糖更敏感地被检测到。仅有FXYN活性1/1000的突变木聚糖酶E128H/FXYN也能在MU-X2板上被检测到，但在RBB-木聚糖板上未被检测到。来自链霉菌属暗青链霉菌66（Xyn B）的G/11家族木聚糖酶未能在MU-X2板上被检测到，但它能在RBB-木聚糖板上被检测到，表明MU-X2底物对F/10家族木聚糖酶具有特异性。然而，没有任何木聚糖酶能通过使用BI-X2作为底物有效检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.741
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl xylobiose 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-acetyl-5-bromo-3-indolyl-2,3,2',3',4'-pentaacetyl-β-D-xylobioside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Methylumbelliferyl-β-D-Xylobioside and 5-Bromo-3-Indolyl-β-D-Xylobioside for Sensitive Detection of Xylanase Activity on Agar Plates

  摘要：

  4-甲基伞形酮-β-D-木二糖苷（MU-X2）和5-溴-3-吲哚基-β-D-木二糖苷（BI-X2）被合成为琼脂板检测木聚糖酶活性的底物。来自链霉菌属橄榄绿链霉菌E-86（FXYN）的F/10家族木聚糖酶使用MU-X2作为底物时比RBB-木聚糖更敏感地被检测到。仅有FXYN活性1/1000的突变木聚糖酶E128H/FXYN也能在MU-X2板上被检测到，但在RBB-木聚糖板上未被检测到。来自链霉菌属暗青链霉菌66（Xyn B）的G/11家族木聚糖酶未能在MU-X2板上被检测到，但它能在RBB-木聚糖板上被检测到，表明MU-X2底物对F/10家族木聚糖酶具有特异性。然而，没有任何木聚糖酶能通过使用BI-X2作为底物有效检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.741