4-甲基噻吩乙二醛水合物 | 53066-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基噻吩乙二醛水合物
• 英文名称: 4-Methylthiophenyl-glyoxal-hydrat
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone；2,2-dihydroxy-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 53066-73-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: RYGIEWYRFFTBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 4-甲基噻吩乙二醛水合物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(4-(methylsulfinyl)benzoyl)-5,6-dihydro-8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进的连续 C(sp3)–H 氧化和芳基甲基酮与 2-(2-氨基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮的环化

  摘要：

  开发了一种 I 2促进的无金属方案，用于从易于获得的底物中一锅合成 6-芳酰基-5,6-二氢-8 H-喹唑啉代[4,3- b ]喹唑啉-8-酮。该反应涉及芳基甲基酮原位sp 3 C-H 氧化成苯基乙二醛，随后形成亚胺和分子内亲核加成，从而形成两个新的 C-N 键。此外，该方法适用于广泛的芳基甲基酮，包括杂环化合物和药物衍生底物，可产生所需的产物，收率范围为62%至93%。此外，这种方法的实用性通过克级合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob01146e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-甲基噻吩乙二醛水合物 、 (4-Methylsulfanyl-phenyl)-oxo-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘促进的连续 C(sp3)–H 氧化和芳基甲基酮与 2-(2-氨基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮的环化

  摘要：

  开发了一种 I 2促进的无金属方案，用于从易于获得的底物中一锅合成 6-芳酰基-5,6-二氢-8 H-喹唑啉代[4,3- b ]喹唑啉-8-酮。该反应涉及芳基甲基酮原位sp 3 C-H 氧化成苯基乙二醛，随后形成亚胺和分子内亲核加成，从而形成两个新的 C-N 键。此外，该方法适用于广泛的芳基甲基酮，包括杂环化合物和药物衍生底物，可产生所需的产物，收率范围为62%至93%。此外，这种方法的实用性通过克级合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob01146e

文献信息

• One-pot synthesis of imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives
  作者：N. N. Kolos、B. V. Kibkalo、L. L. Zamigaylo、I. V. Omel´chenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-015-0946-y

  日期：2015.4

  A three-component condensation of arylglyoxal hydrates, 5-amino-4-N-aryl-1H-pyrazole4-carboxamides, and barbituric acid furnished new 1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives. A similar condensation involving thiobarbituric acid leads to the organic salts of 2 : 1 bisadducts with 5-aminopyrazoles.

  芳基乙二醛水合物、5-氨基-4-N-芳基-1H-吡唑4-甲酰胺和巴比妥酸的三组分缩合得到了新的1H-咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物。涉及硫代巴比妥酸的类似缩合导致 2:1 双加合物与 5-氨基吡唑的有机盐。
• Three-component condensation of 1,3-dimethyl-barbituric acid, arylglyoxals, and substituted thioureas
  作者：N. N. Kolos、L. L. Zamigailo、N. V. Chechina、I. V. Omel’chenko、O. V. Shishkin、E. V. Vashchenko

  DOI：10.1007/s10593-013-1214-4

  日期：2013.3

  4-Aryl-2-methylaminothiazoles and 5-aryl-2-mercapto-1-methylimidazoles, containing a fragment of 1,3-dimethylbarbituric acid, have been synthesized by the one-pot three-component condensation of 1,3-dimethylbarbituric acid, arylglyoxal hydrates, and N-methylthiourea. The analogous reaction involving N-arylthioureas proceeds regioselectively with the formation of 4-aryl-2-arylaminothiazoles. It was established that in the crystalline state 5-aryl-2-mercaptoimidazoles exist in the imidazoline-2-thione form.
• 10.1039/d4ob01146e
  作者：Arockiaraj, Mariyaraj、Rajeshkumar, Venkatachalam

  DOI：10.1039/d4ob01146e

  日期：——

  from readily accessible substrates. This reaction involves the in situ sp3 C–H oxidation of aryl methyl ketones to phenylglyoxal, followed by imine formation and intramolecular nucleophilic addition, resulting in the formation of two new C–N bonds. Furthermore, the method is applicable to a wide range of aryl methyl ketones, including heterocycles and drug-derived substrates, yielding the desired products

  开发了一种 I 2促进的无金属方案，用于从易于获得的底物中一锅合成 6-芳酰基-5,6-二氢-8 H-喹唑啉代[4,3- b ]喹唑啉-8-酮。该反应涉及芳基甲基酮原位sp 3 C-H 氧化成苯基乙二醛，随后形成亚胺和分子内亲核加成，从而形成两个新的 C-N 键。此外，该方法适用于广泛的芳基甲基酮，包括杂环化合物和药物衍生底物，可产生所需的产物，收率范围为62%至93%。此外，这种方法的实用性通过克级合成得到了证明。