1-tert-butyl-2-methylcyclopentene | 674798-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-tert-butyl-2-methylcyclopentene
• CAS: 674798-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: XRVLFOXABGJRIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-2-methylcyclopentene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-tert-butyl-2-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  位阻有机硼烷在环状和非环状体系中的立体选择性迁移。立体选择性烯丙基CH活化反应

  摘要：

  研究了环状和非环状有机硼烷的热迁移。在大多数情况下，可以观察到立体选择性的1,2-二向同性迁移，从而可以立体控制三个连续的手性中心。介绍了这种热迁移的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylcyclopentanone 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 以3.7 g的产率得到1-tert-butyl-2-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  位阻有机硼烷在环状和非环状体系中的立体选择性迁移。立体选择性烯丙基CH活化反应

  摘要：

  研究了环状和非环状有机硼烷的热迁移。在大多数情况下，可以观察到立体选择性的1,2-二向同性迁移，从而可以立体控制三个连续的手性中心。介绍了这种热迁移的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.043

文献信息

• Stereochemistry of Hexenyl Radical Cyclizations with <i>tert</i>-Butyl and Related Large Groups:  Substituent and Temperature Effects
  作者：Jonathan C. Tripp、Carl H. Schiesser、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja042595u

  日期：2005.4.1

  The long held notion that hexenyl radicals bearing large substituents on the radical carbon cyclize to give 1,2-trans-substituted cyclopentanes is experimentally disproved by study of the radical cyclization of an assortment of simple and complex substrates coupled with careful product analysis and rigorous assignment of configurations. X-ray studies and syntheses of authentic samples establish that

  通过研究一系列简单和复杂底物的自由基环化以及仔细的产物分析和严格的分配，在实验上证明了在自由基碳上带有大取代基的己烯基环化得到 1,2-反式取代的环戊烷的长期存在的观点的配置。真实样品的 X 射线研究和合成表明，必须颠倒已发表的顺式和反式 1-叔丁基-2-甲基环戊烷的分配。最初基于 1-叔丁基-2-亚甲基环戊烷催化氢化的分配受到氢化前双键迁移的影响。1-叔丁基己烯基的环化具有中等顺式选择性，通过碳3上的孪晶取代提高了选择性。这种选择性趋势是普遍的，并延伸到相对复杂的底物。它使 Ihara 能够降低一类重要的往返自由基环化的复杂性，以制造线性三喹烷，其中两种三环产物 - 顺 - 顺 - 顺和顺 - 反 - 顺 - 约占产物的 80%。然而，通过降低温度提出的选择性进一步增加被证明是分析方法的产物，是不正确的。这项工作巩固了 1-取代的己烯基环化中的“1,2-顺式选择性”，这是自由基环化中最普遍的立体化学趋势之一。它使