methyl 5-O-methyl-2,3,4-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-glucuronate | 372961-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-methyl-2,3,4-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-glucuronate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methoxy-6-oxohexanoate
• CAS: 372961-84-7
• 化学式: C₂₆H₅₆O₇Si₃
• 分子量: 564.983
• InChiKey: DEHFHMMCEUYUSO-LRSLUSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-methyl-2,3,4-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-glucuronate 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-3,4,5-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-8-methyl-2-O-methyl-L-gulo-non-6-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5,6-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-2-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 methyl 5-O-methyl-2,3,4-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of <i>ent</i>-Bengamide E
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1021/jo0159486

  日期：2001.10.1

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).