3,3-bis(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1588490-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• CAS: 1588490-28-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: FQZHGPLHWMAFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 N-(quinolin-8-yl)propionamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到3,3-bis(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的未活化的C（sp 3）–H键与8-氨基喹啉辅助助剂的芳基溴化物的分子间芳基化

  摘要：

  描述了在Pd（II）催化的未活化C（sp 3）-H键的分子间芳基化中使用容易获得的，反应性较低的芳基溴化物作为芳基化试剂的示例。至关重要的8-氨基喹啉基导向基团和K 2 CO 3碱促进了该反应，从而使芳基骨架可以在羧酰胺的β-位上进行区域特异性安装。通过DFT计算进行的机理研究揭示了C（sp 3）–H活化为主导的途径，该途径的特征是氧化加成为最高能量跃迁状态。

  DOI：

  10.1021/ol500745t

文献信息

• Synthesis of β-arylated alkylamides via Pd-catalyzed one-pot installation of a directing group and C(sp³)–H arylation
  作者：Yunyun Liu、Yi Zhang、Xiaoji Cao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.3762/bjoc.12.108

  日期：——

  The synthesis of beta-arylated alkylamides via alkyl C-H bond arylation has been realized by means of direct one-pot reactions of acyl chlorides, aryl iodides and 8-aminoquinoline. Depending on the structure of the starting materials, both single and double beta-arylated alkylamides could be accessed.

  通过烷基氯键芳基化的β-芳基烷基酰胺的合成已经通过酰基氯，芳基碘化物和8-氨基喹啉的直接一锅反应来实现。根据原料的结构，可以使用单β-和双β-芳基烷基酰胺。
• Multicomponent reaction comprising one-pot installation of bidentate directing group and Pd(II)-catalyzed direct β-arylation of C(sp3) H bond of aliphatic and alicyclic carboxamides
  作者：Sruthi Mohan、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.010

  日期：2016.9

  To demonstrate the efficiency of the process, various bidentate directing auxiliaries were used and 8-Aminoquinoline was found to be the best directing group for accomplishing the one-pot Pd(II)-catalyzed, sp3 CH activation and β-arylation of aliphatic/alicyclic carboxamides. A variety of aliphatic/alicyclic acid chlorides and aryl iodides were used as the substrates and several β-CH arylated carboxamide

  在本文中，我们报告了一种分步经济的一锅多组分反应方案，该方案包括安装双齿指导基团（辅助），然后进行Pd（II）催化的sp 3 C H活化和各种脂肪族/脂环族酰胺的β-芳基化。因此，在Pd（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3添加剂存在下，脂族/脂环族酰氯，指导辅助剂的双齿（例如8-氨基喹啉）和芳基碘化物的混合物直接得到相应的产物。 β-CH芳基化N-（喹啉-8-基）羧酰胺衍生物。为了证明该方法的效率，使用了各种双齿定向助剂，发现8-氨基喹啉是完成一锅Pd（II）催化，sp 3 C H活化和脂族β-芳基化的最佳定向基团。/脂环族酰胺。多种脂族/脂环族酰氯和芳基碘化物被用作底物，并通过多组分反应策略以中等至高收率合成了几种β-CH芳基化羧酰胺衍生物。