1,1,1,3-tetrabromoundecane | 1123200-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrabromoundecane
• CAS: 1123200-04-3
• 化学式: C₁₁H₂₀Br₄
• 分子量: 471.896
• InChiKey: AUOZGSZHSVJKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 正癸烯 在 硼烷-二异丙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1,1,1,3-tetrabromoundecane
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of radical initiators using amine-borane complexes for carbohalogenation of alkenes

  摘要：

  使用少量稳定引发剂，氨硼烷复合物，开发了卤代烷基向烯烃的原子转移自由基加成反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc06390a

文献信息

• Highly Efficient Copper‐Mediated Atom‐Transfer Radical Addition (ATRA) in the Presence of Reducing Agent
  作者：William T. Eckenhoff、Sean T. Garrity、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1002/ejic.200701144

  日期：2008.2

  (TPMA)Br][Br] complexes in ATRA reactions of polybrominated compounds to alkenes in the presence of reducing agent (AIBN) was reported. [Cu II (TPMA)Br][Br], in conjunction with AIBN, effectively catalyzed ATRA reactions of CBr 4 and CHBr 3 to alkenes with concentrations between 5 and 100 ppm, which is the lowest number achieved in copper-mediated ATRA. The molecular structure of Cu I (TPMA)Br indicated that

  Cu I (TPMA)Br [TPMA = tris(2-pyridylmethyl)amine] 和 [Cu II (TPMA)Br][Br] 配合物在多溴化合物与烯烃的 ATRA 反应中的合成、表征和特殊活性还原剂（AIBN）的报道。[Cu II (TPMA)Br][Br] 与 AIBN 结合，有效地催化 CBr 4 和 CHBr 3 生成烯烃的 ATRA 反应，浓度在 5 到 100 ppm 之间，这是在铜介导的 ATRA 中达到的最低值。Cu I (TPMA)Br 的分子结构表明，由于 TPMA [Cu I -N: 2.1024(15), 2.0753(15), 2.0709(15) 和 2.4397 (14) A] 和溴化物阴离子连接到铜 (I) 中心 [CU I -Br 2.5088(3) A]。变温 1 H NMR 和循环伏安法研究证实了 Cu I (TPMA)Br 和 [Cu
• In Situ-Generated Halogen-Bonding Complex Enables Atom Transfer Radical Addition (ATRA) Reactions of Olefins
  作者：Kazuki Matsuo、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01135

  日期：2020.8.21

  effectiveness. Photocatalytic reactions usually proceed via single electron transfer (SET) or energy transfer (ET) processes from the photoexcited molecules to the various substrates. In our study, the carbohalogenation of olefins was accomplished by combining CBr4 and 4-Ph-pyridine under irradiation. The atom transfer radical addition reaction of olefins was catalyzed by an in situ-formed photocatalyst

  尽管有机基光催化剂提供了一种廉价，环保的替代品，但许多都无法在可见波长范围内吸收；这最终会影响其有效性。光催化反应通常是通过单电子转移（SET）或能量转移（ET）过程从光激发分子到各种底物进行的。在我们的研究中，烯烃的碳卤化是通过结合CBr 4来完成的和4-Ph-吡啶在辐射下。通过原位形成的光催化剂通过卤素键催化烯烃的原子转移自由基加成反应，以中等到良好的产率提供各种产物。该反应必不可少的是与卤代烯烃形成CT络合物，这会触发电荷分离过程，并最终导致C中心自由基的形成。在利用相对便宜，易于获得且对环境友好的试剂的同时，通过光激发催化剂对底物的间接活化为更有效的途径铺平了道路，特别是对于其他挑战性的化学合成。
• Highly Efficient Ambient-Temperature Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Addition (ATRA) in the Presence of Free-Radical Initiator (V-70) as a Reducing Agent
  作者：Tomislav Pintauer、William T. Eckenhoff、Carolynne Ricardo、Marielle N. C. Balili、Ashley B. Biernesser、Sean J. Noonan、Matthew J. W. Taylor

  DOI：10.1002/chem.200802048

  日期：2009.1

  Copper can do it! Highly efficient ambient‐temperature copper‐catalyzed ATRA of polyhalogenated compounds to alkenes in the presence of free‐radical initiator 2,2′‐azobis(4‐methoxy‐2,4‐dimethyl valeronitrile) (V‐70) is reported. V‐70 has been shown to be a very effective reducing agent, enabling selective formation of the ATRA product with α‐olefins and highly active monomers, such as methyl acrylate

  铜可以做到！据报道，在自由基引发剂2,2'-偶氮双（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）存在下，多卤代化合物对烯烃的高效室温铜催化ATRA。V-70已被证明是一种非常有效的还原剂，只需使用0.002 mol％的摩尔比，就可以与α-烯烃和高活性单体（如丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和乙酸乙烯酯）选择性地形成ATRA产物。铜（见图）。