diethyl (2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)vinyl)phosphonate | 1359856-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)vinyl)phosphonate
• CAS: 1359856-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BO₅P
• 分子量: 296.068
• InChiKey: PLLCTZPCFNPHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)vinyl)phosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)ethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-7-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到diethyl (2-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096