(3S,5S)-5-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-1-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-3-methoxymethoxy-oct-7-en-1-one | 904692-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-1-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-3-methoxymethoxy-oct-7-en-1-one
• CAS: 904692-16-6
• 化学式: C₄₄H₆₇NO₆SSi
• 分子量: 766.171
• InChiKey: VTGDJWGCZKMNGS-TYOUQFPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-1-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-3-methoxymethoxy-oct-7-en-1-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,6S,7R,9R,11S)-11-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-9-methoxymethoxy-6-methyl-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-tetradeca-1,13-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-pent-4-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.02h， 生成 (3S,5S)-5-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-1-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-3-methoxymethoxy-oct-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b