(3R,6S,7R,9R,11S)-11-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-9-methoxymethoxy-6-methyl-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-tetradeca-1,13-dien-7-ol | 904692-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,6S,7R,9R,11S)-11-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-9-methoxymethoxy-6-methyl-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-tetradeca-1,13-dien-7-ol
• CAS: 904692-43-9
• 化学式: C₃₉H₇₂O₆Si
• 分子量: 665.083
• InChiKey: BEBJHYOHEGSIPW-CQHPSBPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7R,9R,11S)-11-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-9-methoxymethoxy-6-methyl-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-tetradeca-1,13-dien-7-ol 在 Cl₂(PCy₃)(Mes)Ru=CHPh 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2R,4R,5S)-1-[(2S,6R)-6-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methoxymethoxy-5-methyl-7-((2R,6R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,7S)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-7-[(R)-1-(1,1-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-5-methoxymethoxy-3-trimethylsilanyloxy-2-[(R)-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-pent-4-enyl]-dec-9-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,6S,7R,9R,11S)-11-[(R)-1-(1,1-Dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-9-methoxymethoxy-6-methyl-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-tetradeca-1,13-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b