methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-glucopyranoside | 1569902-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1569902-14-2
• 化学式: C₄₃H₅₃IO₁₃
• 分子量: 904.791
• InChiKey: JZHSGNXWRQPLBC-MCDKQRKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  methyl [4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,3-O-thionocarbonyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosyl]onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosyl)onate]-α-D-glucopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j