(+/-)-(E)-(2-Hydroxycyclohexylidene)ethanenitrile | 81156-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-(2-Hydroxycyclohexylidene)ethanenitrile
• 英文别名: 2-(2-hydroxycyclohexylidene)ethanenitrile；(2E)-2-(2-hydroxycyclohexylidene)acetonitrile
• CAS: 81156-45-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: JUIDUZOWQWUDBQ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-(2-Hydroxycyclohexylidene)ethanenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-Cyanomethyl-4',5'-dimethylspirodioxolane>
  参考文献：
  名称：

  Koul, Surinder; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 2969 - 2988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-(E)-(2-Hydroxycyclohexylidene)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005692o

文献信息

• Claisen-Johnson Orthoester Rearrangement of γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Ketones and Nitriles
  作者：Alessandra Giardinà、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u

  日期：2001.2

  Unsaturated γ-hydroxy ketones 3 and γ-hydroxy nitriles 7 are readily converted into 4-oxo esters 4 and 3-cyano esters 8 by means of a Claisen−Johnson orthoester rearrangement, using triethyl orthoacetate in xylene at reflux. The obtained ester derivatives can be selectively reduced at the carbonyl and cyano groups to afford the corresponding lactones 5 and pyrrolidinones 14.

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。
• Convenient procedure of Horner–Wadsworth–Emmons olefination for the synthesis of simple and functionalized α,β-unsaturated nitriles
  作者：Alessandra Lattanzi、Liliana R. Orelli、Patrizia Barone、Antonio Massa、Patrizia Iannece、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02880-0

  日期：2003.2

  A mild and practical procedure of Horner-Wadsworth-Emmons olefination promoted by lithium hydroxide and alpha-cyano phosphonates has been set up for the synthesis of alpha,beta-unsaturated nitrites. The reaction conditions are tolerated by functionalized ketones and the exclusive formation of E-gamma-hydroxy alpha,beta-unsaturated nitrites has been observed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 4-hydroxy-2-alkenenitriles from phrnylsulfinylacetonitrile with keetones or aldehydes, and its synthetic application to substituted furans
  作者：J. Nokami、T. Mandai、Y. Imakura、K. Nishiuchi、M. Kawada、S. Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93022-9

  日期：1981.1