N-{19-[(O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl)oxy]-10-oxo-3,6,14,17-tetraoxa-9,11-diazanonadec-1-yl}-11-mercaptoundecamide | 1469862-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{19-[(O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl)oxy]-10-oxo-3,6,14,17-tetraoxa-9,11-diazanonadec-1-yl}-11-mercaptoundecamide
• CAS: 1469862-74-5
• 化学式: C₃₆H₆₉N₃O₁₇S
• 分子量: 848.02
• InChiKey: RJCMDERLFAANRB-ZNNNJHDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  285.68
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{19-[(O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl)oxy]-10-oxo-3,6,14,17-tetraoxa-9,11-diazanonadec-1-yl}-11-mercaptoundecamide 、 CMP-Neu5Ac 在 Campylobacter jejuni recombinant α-2,3-sialyltransferase 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-{19-[(O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl)oxy]-10-oxo-3,6,14,17-tetraoxa-9,11-diazanonadec-1-yl}-11-mercaptoundecamide
  参考文献：
  名称：

  A glyco-gold nanoparticle based assay for α-2,8-polysialyltransferase from Neisseria meningitidis

  摘要：

  我们设计了一种新颖的策略，通过神经节苷脂 GD3 功能化金纳米颗粒和无活性内切唾液酸酶的组合，灵敏地检测 α-2,8-聚唾液酸转移酶 (PST) 的活性。我们预计这种新方法将有助于在定向进化实验中寻找 PST 抑制剂以及改进的 PST 突变形式。

  DOI：

  10.1039/c3cc45147j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-{19-[(O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl)oxy]-10-oxo-3,6,14,17-tetraoxa-9,11-diazanonadec-1-yl}-11-mercaptoundecamide
  参考文献：
  名称：

  A glyco-gold nanoparticle based assay for α-2,8-polysialyltransferase from Neisseria meningitidis

  摘要：

  我们设计了一种新颖的策略，通过神经节苷脂 GD3 功能化金纳米颗粒和无活性内切唾液酸酶的组合，灵敏地检测 α-2,8-聚唾液酸转移酶 (PST) 的活性。我们预计这种新方法将有助于在定向进化实验中寻找 PST 抑制剂以及改进的 PST 突变形式。

  DOI：

  10.1039/c3cc45147j

文献信息

• Fabrication of Highly Stable Glyco-Gold Nanoparticles and Development of a Glyco-Gold Nanoparticle-Based Oriented Immobilized Antibody Microarray for Lectin (GOAL) Assay
  作者：Li-De Huang、Avijit K. Adak、Ching-Ching Yu、Wei-Chen Hsiao、Hong-Jyune Lin、Mu-Lin Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201405747

  日期：2015.3.2

  high‐affinity lectin ligands is critical for enhancing the inherently weak binding affinities of monomeric carbohydrates to their binding proteins. Glyco‐gold nanoparticles (glyco‐AuNPs) are promising multivalent glycan displays that can confer significantly improved functional affinity of glyco‐AuNPs to proteins. Here, AuNPs are functionalized with several different carbohydrates to profile lectin affinities

  高亲和力凝集素配体的设计对于增强单体碳水化合物与其结合蛋白固有的弱结合亲和力至关重要。糖金纳米颗粒（glyco-AuNPs）是有前途的多价聚糖展示，可以显着提高糖AuNPs对蛋白质的功能亲和力。在这里，AuNP被几种不同的碳水化合物官能化，以分析凝集素的亲和力。我们证明了用包含聚糖（70 mol％）和两亲性接头（30 mol％）的混合硫醇化配体功能化的AuNPs在含有高浓度盐和蛋白质的溶液中提供了长期稳定性，没有非特异性蛋白质吸附的证据。这些高度稳定的糖基AuNP可检测模型植物凝集素，例如伴刀豆球蛋白A，小麦胚芽凝集素和通过紫外/可见分光光度法和动态光散射分别在亚纳摩尔和低皮摩尔水平下的蓖麻蓖麻凝集素120。此外，我们在定向的固定抗体微阵列上开发了基于原糖基于AuNPs的凝集反应，从而可以用肉眼高度敏感地检测凝集素。另外，该微阵列能够检测在其他环境条件下或在样品混合物中单独存在的凝集素。这