(S)-4-{4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl]-[2,4']bithiazolyl-2'-yl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 478937-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-{4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl]-[2,4']bithiazolyl-2'-yl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 478937-47-2
• 化学式: C₂₇H₄₂N₄O₆S₃Si
• 分子量: 642.937
• InChiKey: MEXZSHMHYZJGKY-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl]-[2,4']bithiazolyl-2'-yl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(S)-4-[4-((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl)-[2,4']bithiazolyl-2'-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-4-{4-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl]-[2,4']bithiazolyl-2'-yl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583