3,6-bis-(acetoxy)-4-ethyl-12-oxo-2,4,7,11-tetramethyl-7,9-ethano-1,8-propanobicyclo(6.1.0)nonane | 113340-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-bis-(acetoxy)-4-ethyl-12-oxo-2,4,7,11-tetramethyl-7,9-ethano-1,8-propanobicyclo(6.1.0)nonane
• CAS: 113340-76-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: DQZOSERMSVSKTJ-OAOQSINSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(acetoxy)-4-ethyl-12-oxo-2,4,7,11-tetramethyl-7,9-ethano-1,8-propanobicyclo(6.1.0)nonane 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到11,14-diacetoxy-3-oxo-8-fluoro-mutilan
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素-12的化学：二萜截短侧耳素的三环骨架内的环丙基共轭体系：形成和合成用途

  摘要：

  描述了γ-取代的烯醇醚到共轭环丙基酮的转化，所述共轭环丙基酮是截短侧耳素骨架的一部分。环丙烷环的亲核打开被显示为以高度立体定向的方式进行。断裂的环丙烷键（C 8 -C 4）是与羰基的π-轨道最大重叠的键。该反应为在C 8立体定向引入赤道氟提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90010-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,4R,6R,7R,14R)-6-acetoxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-2,4,7,14-tetramethyl-12-oxo-tricyclo[5.4.3.0^1,8]tetradec-8-en-3-yl ester 在 镍 劳森试剂 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-bis-(acetoxy)-4-ethyl-12-oxo-2,4,7,11-tetramethyl-7,9-ethano-1,8-propanobicyclo(6.1.0)nonane
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素-12的化学：二萜截短侧耳素的三环骨架内的环丙基共轭体系：形成和合成用途

  摘要：

  描述了γ-取代的烯醇醚到共轭环丙基酮的转化，所述共轭环丙基酮是截短侧耳素骨架的一部分。环丙烷环的亲核打开被显示为以高度立体定向的方式进行。断裂的环丙烷键（C 8 -C 4）是与羰基的π-轨道最大重叠的键。该反应为在C 8立体定向引入赤道氟提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90010-9