4-(4-bromobenzoyl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 1362969-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzoyl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 1362969-98-9
• 化学式: C₁₂H₄BrF₄NO
• 分子量: 334.067
• InChiKey: KQGBHOSYSNLLLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-bromobenzoyl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过四氟吡啶基铜试剂制备对位取代的四氟吡啶基衍生物

  摘要：

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.001

文献信息

• FluoroFusion: NHC-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction Unveils Functional Perfluorinated Diarylmethanones
  作者：Cheng-Lin Chan、Shao-Chi Lee、Pei-Shan Lin、Radyn Vanessa Phaz P. Tapales、Jia-Syuan Li、Chun-An Lai、Jyh-Tsung Lee、Chien-Hung Li、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00677

  日期：2024.3.22

  via the N-heterocyclic carbene-catalyzed SNAr reaction between aryl aldehydes with perfluoroarenes to obtain the coveted functional perfluorinated diarylmethanones is disclosed. This method accommodates a diverse substrate range and exhibits notable tolerance toward various functional groups. Our success in modifying biologically relevant molecules, crafting a fully fluorinated bioisosteric analogue of

  公开了一种温和、简便且无金属的方法，通过芳基醛与全氟芳烃之间的N-杂环卡宾催化的SN Ar反应来获得令人垂涎的功能性全氟化二芳基甲酮。该方法适用于不同的底物范围，并对各种官能团表现出显着的耐受性。我们成功地修饰了生物相关分子，制作了候选药物D1的全氟化生物等排类似物，并强调了这些酮作为锂离子电池 (LIB) 有价值的电解质添加剂的潜力，这强调了我们方法的多功能性。