phenyl 3,4-O-[(2S,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1004554-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-O-[(2S,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1004554-59-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇S
• 分子量: 386.466
• InChiKey: LKDBGATZWLGSIW-NYLIRDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-[(2S,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2'S,3'S)-2,6-Di-O-benzyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl 3,4-O-[(2S,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+

文献信息

• IPy₂BF₄/HF-Pyridine:  A New Combination of Reagents for the Transformation of Partially Unprotected Thioglycosides and <i>n</i>-Pentenyl Glycosides to Glycosyl Fluorides
  作者：J. Cristóbal López、Paloma Bernal-Albert、Clara Uriel、Serafín Valverde、Ana M. Gómez

  DOI：10.1021/jo7018653

  日期：2007.12.1

  The combination of bis(pyridinium)iodonium (I) tetrafluoroborate (IPy2BF4), and hydrogen fluoride pyridine (HF-py) forms an iodine monofluoride (IF) synthetic equivalent that can be used in the preparation of partially unprotected glycosyl fluorides from partially unprotected n-pentenyl glycosides and thioglycosides, thus avoiding the need for the protection/deprotection steps normally required in

  四氟硼酸双（吡啶）碘鎓（I）（IPy 2 BF 4）和氟化氢吡啶（HF-py）的组合形成碘一氟化物（IF）合成等价物，可用于制备部分未保护的糖基氟化物部分未保护的正戊烯基糖苷和巯基糖苷，因此避免了通常需要在该转化中进行的保护/去保护步骤。