(2'S,3'S)-2,6-Di-O-benzyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-glucono-1,5-lactone | 302331-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'S)-2,6-Di-O-benzyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-glucono-1,5-lactone
• CAS: 302331-95-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: BEIOPHOEMJAGRP-YTUIUPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-2,6-Di-O-benzyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-glucono-1,5-lactone 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,5S,7R,8R,9S,10R)-10-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3,8,9-trihydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 3,8,9-tris(di-O-benzyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Spirophostins: Conformationally Restricted Analogues of Adenophostin A

  摘要：

  The synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of two conformationally restricted analogues of adenophostin A (1), denominated as spirophostin (3R)-10 and (3S)-11, as novel ligands for the D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor (IP3R), is presented, These diastereoisomeric Spiroketals are synthesized by spiroketalization of D-glucose derivatives (2S)-15 and (2R)-16, separation of the protected isomers (3R)-19 and (3S)-20, followed by phosphorylation and deprotection, The spirophostins (3R)-10 and (3S)-11 display comparable biological activity, with a H-3-IP3-displacing and Ca2+-releasing potency less than IP3 and adenophostin A.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2696::aid-chem2696>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2'S,3'S)-2,6-Di-O-benzyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+