(4R,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-4-hydroxy7-methyloct-1-ene-2-carboxamide | 110613-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-4-hydroxy7-methyloct-1-ene-2-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-7-(3-methylbutylcarbamoyl)oct-7-en-4-yl]carbamate
• CAS: 110613-82-6
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 370.533
• InChiKey: PJMUCMDIPWLVII-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-4-hydroxy7-methyloct-1-ene-2-carboxamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((S)-1-{(S)-1-[(1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-(3-methyl-butylcarbamoyl)-pent-4-enylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008
• 作为产物：
  描述：

  N-isopentylmethacrylamide 、 2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 生成 (4R,5S)-N-isopentyl-5-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-4-hydroxy7-methyloct-1-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  KEMPF, DALE J.;DE, LARA ED;STEIN, HERMAN H.;COHEN, JEROME;PLATTNER, JACOB+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1978-1983

  摘要：

  DOI：