3,4-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose | 116730-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose
• CAS: 116730-45-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: SYWKMZTVDBOXDA-AZRUVXNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose 反应 72.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-L-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x
• 作为产物：
  描述：

  L-sorbopyranose 在 乙二醇二甲醚 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,4-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x