21-甲磺酸依可美松 | 352315-75-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 21-甲磺酸依可美松
• 中文别名: 莫美他松EP杂质N
• 英文名称: Icomethasone 21-Mesylate
• 英文别名: [2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-chloro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 352315-75-4
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₇S
• 分子量: 487.014
• InChiKey: RAUCKOZDNRZODA-HOGMHMTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >183°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-甲磺酸依可美松 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 莫美他松
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-pregna-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮合成的改进及其在一些与地塞米松和地塞米松有关的杂质合成中的常用中间体莫米松。

  摘要：

  与地塞米松或莫米松有关的杂质相当多，这些杂质不能由相应的活性药物成分制成，而只能由常见的中间体21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-孕烯-1,4,9（11）-三烯- 3,20-二酮（12）。这样，该关键中间体的稳健而经济的合成对于为这些杂质提供有弹性且经济可行的供应链至关重要。因此，至关重要的是要有一个健壮且经济可行的方法来以良好的产率和质量合成中间体12。我们在这里报告了从这种常见中间体中合成的12种和8种与地塞米松和莫米松有关的杂质的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.04.008
• 作为产物：
  描述：

  醋酸二十内酯 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 21-甲磺酸依可美松
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-pregna-1,4,9（11）-三烯-3,20-二酮合成的改进及其在一些与地塞米松和地塞米松有关的杂质合成中的常用中间体莫米松。

  摘要：

  与地塞米松或莫米松有关的杂质相当多，这些杂质不能由相应的活性药物成分制成，而只能由常见的中间体21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基-孕烯-1,4,9（11）-三烯- 3,20-二酮（12）。这样，该关键中间体的稳健而经济的合成对于为这些杂质提供有弹性且经济可行的供应链至关重要。因此，至关重要的是要有一个健壮且经济可行的方法来以良好的产率和质量合成中间体12。我们在这里报告了从这种常见中间体中合成的12种和8种与地塞米松和莫米松有关的杂质的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.04.008

文献信息

• Steroidal C-21 mercapto derivatives as dissociated steroids: Discovery of an inhaled dissociated steroid
  作者：Purakkattle Biju、Kevin McCormick、Robert Aslanian、Michael Berlin、Daniel Solomon、Richard Chapman、Robbie McLeod、Daniel Prelusky、Stephen Eckel、George Kelly、Michelle Natiello、Aileen House、Xiomara Fernandez、Rema Bitar、Jonathan Phillips、John Anthes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.108

  日期：2011.11

  A series of C-21 mercapto derivatives of hydrocortisone have been synthesized and evaluated in cell based transrepression and transactivation assays. The benzothiazole derivative, compound 6 not only showed a dissociated profile in vitro functional assays but also a pharmacological profile in a Brown-Norway rat therapeutic index model of asthma that dissociated side effects (thymolysis) while maintaining efficacy against pulmonary inflammation and lung function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.