4-methyloxazol-2(3H)-one | 125210-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2(3H)-oxazolone；2(3H)-Oxazolone, 4-methyl-；4-methyl-3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 125210-03-9
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: HUTNXAYRNHOZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyloxazol-2(3H)-one 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(4S)-4-甲基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的不对称氢化有效获得手性2-恶唑烷酮类化合物：范围研究，机理解释和对映选择性的起源

  摘要：

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02569
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 在 potassium cyanate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化2-恶唑酮的无金属氢化

  摘要：

  以10 mol%的B(C 6 F 5 ) 3为催化剂，成功实现了2-恶唑酮的无金属加氢反应，得到多种2-恶唑烷酮，收率为70-98%。烯胺到亚胺的过程被认为参与了该反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01950g

文献信息

• Cardiotonic alkanoyl and aroyl oxazolones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04866182A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  Alkanoyl or aroyl oxazolones enhance myocardial contractile force and are useful as cardiotonics in the treatment of heart failure.

  酰基或芳酰噁唑酮增强心肌收缩力，在心力衰竭治疗中作为心力药物是有用的。
• SCHNETTLER, RICHARD A.;JONES, WINTON D.;DAGE, RICHARD C.
  作者：SCHNETTLER, RICHARD A.、JONES, WINTON D.、DAGE, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——