2-methylpropoxycarbonyl (Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 1027072-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylpropoxycarbonyl (Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1027072-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: WPPOIPJWMSXESO-OMMCCPJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropoxycarbonyl (Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 异丙基氯化镁 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (3R,4'S)-3-benzyloxyamino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methylpropoxycarbonyl (Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了衍生自D-甘油醛的β-O-苄基羟氨基酰亚胺的合成和反应性。

  摘要：

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。

  DOI：

  10.1021/jo0259055

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis and Reactivity of β-<i>O</i>-Benzylhydroxylamino Imides Derived from <scp>d</scp>-Glyceraldehyde
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Valeria De Matteis

  DOI：10.1021/jo0259055

  日期：2002.8.1

  This paper describes the synthesis and use of beta-hydroxylamino imides derived from D-glyceraldehyde possessing a number of reactive sites that operate synergistically or alternatively to bring about highly regio- and diastereoselective transformations to give an optically pure aziridine-2-imide, a dihydro pyrimidine-2,4-dione, or a lactone. Both the syntheses, via the diastereoselective 1,4-conjugate

  本文描述了衍生自D-甘油醛的β-羟氨基酰亚胺的合成和用途，该衍生物具有许多协同作用的反应位点，或者可进行高区域和非对映选择性转化，从而生成光学纯的氮丙啶2-酰亚胺（二氢）嘧啶-2,4-二酮或内酯。通过将O-苄基羟胺非对映选择性的1,4-共轭加成到α，β-不饱和酰亚胺上，两种合成都可以通过在不同的路易斯酸之间进行选择来简单地调节。