(1,2,5-trideoxy-5-iodo-β-D-arabinofuranoso)[2,1-d]oxazolidine-2-thione | 1562995-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2,5-trideoxy-5-iodo-β-D-arabinofuranoso)[2,1-d]oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 5-deoxy-5-iodo-1-N,2-o-thiocarbonyl-β-D-arabinofuranosylamine
• CAS: 1562995-98-5
• 化学式: C₆H₈INO₃S
• 分子量: 301.105
• InChiKey: ROFDGQPCXRRMTA-SQOUGZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,5-trideoxy-5-iodo-β-D-arabinofuranoso)[2,1-d]oxazolidine-2-thione 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-benzylsulfanyl-5-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyprop-2-en-1-yl]-4,5-dihydro-4-hydroxy-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Oxazole-2(3H)-thione and 2-Alkylsulfanyl-1,3-oxazole Derivatives

  摘要：

  The preparation of oxazole-2(3B)-thiones (OXTs) by condensation of thiocyanic acid on a-hydroxycarbonyl substrates has been revisited. Extension to more complex scaffolds afforded chiral OXTs, whereas carbohydrate-fused 2-alkylsulfanyl-1,3-oxazolines led to original hemiaminal structures. A survey of the reactivity of OXTs with various electrophiles showed S- or N-chemoselectivity based on HSAB parameters. Antimicrobial evaluation of selected synthesized compounds was carried out, from which the hemiaminal 15 emerged as a promising antifungal agent.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)56
• 作为产物：
  描述：

  2-thiono-(1,2-dideoxy-β-D-arabinofurano)<1,2-d>oxazolidine 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(1,2,5-trideoxy-5-iodo-β-D-arabinofuranoso)[2,1-d]oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的恶唑烷二-1-融合双环氨基糖作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了前所未有的双环恶唑烷-2-酮（OZO）融合亚氨基糖的合成。关键步骤涉及来自OZO叠氮糖的串联Staudinger /复古Michael /氮杂Michael序列，它们本身是通过恶唑烷-2-硫酮（OZT）前体的氧化获得的。随后将亚氨基糖评估为糖​​苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001053