(2E,4E,6R)-4-benzyl-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid | 1334686-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E,6R)-4-benzyl-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid
• CAS: 1334686-63-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: SSTUWOHAVZQSGW-CTXWGZQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6R)-4-benzyl-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid 、 O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R,2E,4E)-4-benzyl-N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Trichostatin A 和强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂 Trichostatin A 的简洁灵活合成策略的演变

  摘要：

  (R)-(+)-Trichostatic acid 和 (R)-(+)-曲古抑菌素 A (TSA) 是在表观遗传治疗领域引起广泛关注的天然产物。特别是 TSA 是一种天然存在的异羟肟酸，具有作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 的有效活性，并具有治疗多种遗传疾病的巨大潜力。由于这些化合物的天然丰度低和成本高，将 TSA 和其他固管酸衍生物开发成有用的小分子疗法一直受到阻碍。我们在此报告了我们在开发用于合成外消旋和对映体富集形式的脱发酸和 TSA 的简洁且可扩展的路线方面的集体努力。开发了三种独立的合成途径，具有不同程度的效率和收敛性。在第一个合成中，关键步骤是一个带有乙烯基的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合。马歇尔炔丙基化反应被用作第二次合成中的关键步骤，并且通过使用各种官能化的烯基或二烯基卤化物开发了 Pd 催化的酮烯醇锌的α-烯基化用于第三次合成。事实证明，第

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201233
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylbut-3-yn-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 diisopinocampheylborane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 (2E,4E,6R)-4-benzyl-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Trichostatin A 和强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂 Trichostatin A 的简洁灵活合成策略的演变

  摘要：

  (R)-(+)-Trichostatic acid 和 (R)-(+)-曲古抑菌素 A (TSA) 是在表观遗传治疗领域引起广泛关注的天然产物。特别是 TSA 是一种天然存在的异羟肟酸，具有作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 的有效活性，并具有治疗多种遗传疾病的巨大潜力。由于这些化合物的天然丰度低和成本高，将 TSA 和其他固管酸衍生物开发成有用的小分子疗法一直受到阻碍。我们在此报告了我们在开发用于合成外消旋和对映体富集形式的脱发酸和 TSA 的简洁且可扩展的路线方面的集体努力。开发了三种独立的合成途径，具有不同程度的效率和收敛性。在第一个合成中，关键步骤是一个带有乙烯基的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合。马歇尔炔丙基化反应被用作第二次合成中的关键步骤，并且通过使用各种官能化的烯基或二烯基卤化物开发了 Pd 催化的酮烯醇锌的α-烯基化用于第三次合成。事实证明，第

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201233